3H-苯并[E]茚 | 232-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 3H-苯并[E]茚
• 英文名称: 3H-cyclopenta[a]naphthalene
• 英文别名: 3H-Benzindene；3H-benz[e]indene
• CAS: 232-55-3
• 化学式: C₁₃H₁₀
• mdl: MFCD06797439
• 分子量: 166.222
• InChiKey: USPJQUFZLZTSBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48.5-50 °C
• 沸点：
  173 °C(Press: 33 Torr)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3H-苯并[E]茚 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过β-酮膦酸酯与N-Nosyl-O-(2-溴乙基)羟胺的串联羟甲基化和氨基甲基化反应合成1,3-氨基醇和螺环氮杂环丁烷

  摘要：

  在 DBU 碱存在下，芳香环 β-酮膦酸酯与N - nosyl - O-（2-溴乙基）羟胺的前所未有的串联 α-羟甲基化和 α-氨基甲基化反应被开发出来，得到了一系列 1,3-氨基醇收益良好。所得产物可以通过Mitsunobu反应一步灵活地转化为螺环和双螺环氮杂环丁烷。机理研究表明，羟胺原位生成甲醛和诺磺酰胺，进而引发连续的 Horner-Wadsworth-Emmons、Michael 和 aldol 反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01091
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基萘 在 aluminum (III) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 偶氮二异丁腈 、 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 3H-苯并[E]茚
  参考文献：
  名称：

  一种新的对映体纯的π-扩展的刚性氨基茚满醇的可扩展合成

  摘要：

  公开了制备苯并稠合的氨基茚满醇手性控制剂的简便途径。合成基于新优化的3 H-苯并（e）茚的进入方法，该方法可以数十克规模进行，而无需纯化中间体。随后的氧化，经典拆分和Ritter步骤使目标合成子的ee> 98％。拆分具有（S）-萘普生的优点，它是一种廉价且高度结晶的拆分剂。还报道了氨基醇向其双（恶唑啉基）丙烷的转化。CuCl 2-盒配合物的固态结构显示了在母体CuCl 2（茚满基-盒）中发现的扭曲的正方形平面几何形状的保留，尽管被封闭基团更大的空间拥挤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.144

文献信息

• Rhodium(II)- or Copper(I)-Catalyzed Formal Intramolecular Carbene Insertion into Vinylic C(sp² )−H Bonds: Access to Substituted 1<i>H</i> -Indenes
  作者：Qi Zhou、Shichao Li、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201709375

  日期：2017.12.11

  A rhodium(II)‐ or copper(I)‐catalyzed formal intramolecular carbene insertion into vinylic C(sp2)−H bonds is reported herein. This method provides straightforward access to 1H‐indenes with high efficiency and excellent functional‐group compatibility. Mechanistically, the reaction is proposed to involve the following sequence: metal carbene formation, intramolecular nucleophilic addition of the double

  本文报道了铑（II）或铜（I）催化的正式分子内卡宾插入乙烯基C（sp 2）-H键。该方法可高效，出色的官能团相容性，直接访问1 H茚。从机理上讲，该反应涉及以下顺序：金属卡宾的形成，分子内亲核性双键向缺电子卡宾碳原子的加成，脱芳香化作用以及最后的1，5-H位移。
• [EN] CATALYST COMPRISING A METALLOCENE COMPLEX AND A CO-CATALYST<br/>[FR] CATALYSEUR COMPRENANT UN COMPLEXE MÉTALLOCÈNE ET UN CO-CATALYSEUR
  申请人：SABIC GLOBAL TECHNOLOGIES BV

  公开号：WO2017118617A1

  公开（公告）日：2017-07-13

  The invention relates to a metallocene complex according to formula I or II wherein M is a metal selected from lanthanides or transition metals from group 3, 4, 5 or 6 of the Periodic System of the Elements, Q is an anionic ligand to M, k is the number of Q groups and equals the valence of M minus 2, R is a divalent bridging group, R1, R2, R3 and R4 are each independently chosen from the group consisting of hydrogen (H); a halogen atom; a silyl, alkyl, cycloalkyl, aryl, alkylaryl or arylalkyl group; and R5, R6, R7 and R8 are each independently chosen from the group consisting of hydrogen (H); a halogen atom; a silyl, alkyl, cycloalkyl, aryl, alkylaryl or arylalkyl group; or two adjacent radicals R5 and R6, R6 and R7, and R7 and R8 are connected with each other in a hydrocarbon ring system. The invention also relates to a catalyst comprising the metallocene complex, to a process for making polyolefins and to the use of the polyolefins for making articles.

  该发明涉及一种配位基于公式I或II的金属环戊二烯络合物，其中M是来自元素周期表3、4、5或6族的镧系元素或过渡金属的金属，Q是连接到M的阴离子配体，k是Q基团的数量，等于M的价数减去2，R是二价桥联基团，R1、R2、R3和R4分别独立地选择自氢（H）、卤素原子、硅烷基、烷基、环烷基、芳基、烷基芳基或芳基烷基群；R5、R6、R7和R8分别独立地选择自氢（H）、卤素原子、硅烷基、烷基、环烷基、芳基、烷基芳基或芳基烷基群；或者相邻的基团R5和R6、R6和R7、以及R7和R8在碳氢环系统中相互连接。该发明还涉及包含该金属环戊二烯络合物的催化剂，用于制备聚烯烃的方法以及将聚烯烃用于制造物品的用途。
• Gas phase formation of cyclopentanaphthalene (benzindene) isomers <i>via</i> reactions of 5- and 6-indenyl radicals with vinylacetylene
  作者：Long Zhao、Ralf I. Kaiser、Wenchao Lu、Oleg Kostko、Musahid Ahmed、Mikhail M. Evseev、Eugene K. Bashkirov、Artem D. Oleinikov、Valeriy N. Azyazov、Alexander M. Mebel、A. Hasan Howlader、Stanislaw F. Wnuk

  DOI：10.1039/d0cp03846f

  日期：——

  barriers, followed by isomerization (hydrogen shifts, ring closures), and termination via atomic hydrogen elimination accompanied by aromatization. All the barriers involved in the formation of 3H-cyclopenta[a]naphthalene, 1H-cyclopenta[b]naphthalene and 1H-cyclopenta[a]naphthalene are submerged with respect to the reactants indicating that the mechanisms are in fact barrierless, potentially forming PAHs via

  三环多环芳烃（PAHs）3 H-环戊[ a ]萘（C 13 H 10），1 H-环戊[ b ]萘（C 13 H 10）和1 H-环戊[ a ]萘（C 13 H 10）及其基于茚的双环异构体（E）-5-（but-1-en-3-yn-1-yl）-1 H-茚，（E）-6-（but-1-en- 3-yn-1-yl）-1 H-茚，5-（but-3-ene-1-yn-1-yl）-1 H -in-dene和6-（but-3-ene-1 -yn-1-yl）-1 H-茚通过高温和化学反应器中的“定向合成”，通过5-和6-茚基（C 9 H 7）与乙烯基乙炔（C 4 H 4）的反应，在1300±10 K的温度下进行。利用可调谐真空紫外光，通过记录质荷比m / z = 166（C 13 H 10）和167（13 CC 12 H 10）的光电离效率曲线，探查异构体分布）产品在超音速分子束中。潜在的反应机理包括最初形
• Copper-Catalyzed Enantioselective Domino Arylation/Semipinacol Rearrangement of Allylic Alcohols with Diaryliodonium Salts
  作者：Hua Wu、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/chem.201703563

  日期：2017.9.21

  Selective arylation and shift: Copper-catalyzed enantioselective arylative semipinacol rearrangement of allylic alcohols with diaryliodonium salts afforded spirocycloalkanones in good to high yields with high diastereo- and enantioselectivities.

  选择性芳基化和转移：铜催化的烯丙醇与二芳基碘鎓盐的对映选择性芳基半频醇重排提供了螺环烷酮，产率高至高，非对映选择性和对映选择性高。
• Synthesis of Selectively Substituted or Deuterated Indenes via Sequential Pd and Ru Catalysis
  作者：Anupam Jana、Kasjan Misztal、Anna Żak、Karol Grela

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00200

  日期：2017.4.21

  A strategy for the synthesis of functionalized indenes is presented. The readily available substituted phenols are used as starting materials in the reaction sequence composed of Pd-catalyzed Suzuki coupling and Ru-catalyzed ring-closing metathesis, thus representing a practical method for the controlled construction of functionalized indene derivatives. The methodology has been successfully applied

  提出了一种合成官能化茚的策略。在由Pd催化的Suzuki偶联和Ru催化的闭环复分解反应组成的反应序列中，容易获得的取代酚被用作起始原料，因此代表了一种实用的方法来控制功能化茚衍生物的构建。该方法已成功应用于多种底物，以优异的收率生产取代的茚基。这种方法还用于合成在位置3选择性氘化的取代的茚基，这在文献中很少见。