1,1-difluoroethanesulfonyl chloride | 1261647-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 磺酰卤
• 英文名称: 1,1-difluoroethanesulfonyl chloride
• 英文别名: 1,1-Difluoroethane-1-sulfonylchloride
• CAS: 1261647-40-8
• 化学式: C₂H₃ClF₂O₂S
• 分子量: 164.56
• InChiKey: PQKGKAOAVCKHON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-difluoroethanesulfonyl chloride 、 1-苯基-2-丙烯基-1-酮 在 三(三甲基硅基)硅烷 、 tris[2-phenylpyridinato-C²,N]iridium(III) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以74%的产率得到4,4-difluoro-1-phenylpentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  缺电子烯烃的直接光氧化还原催化还原性二氟甲基化

  摘要：

  在缺锡，温和和中性的条件下，一步一步就可以完成缺氧烯烃的光氧化还原催化的还原性二氟甲基化反应。该方案提供了一种简便的方法，可将β位的RCF 2（R = H，Ph，Me和CH 2 N 3）基团引入吸电子基团。发现TTMS（三（三甲基甲硅烷基）硅烷）在催化循环中既可以作为氢原子供体，也可以作为电子供体。实验和DFT计算结果提供了RCF 2（R = H，Ph，Me）自由基本质上亲核的证据。

  DOI：

  10.1002/chem.201504363
• 作为产物：
  描述：

  在 氯 作用下， 以 水 为溶剂， 以52%的产率得到1,1-difluoroethanesulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  二氟甲基和1,1-二氟烷基自由基与联苯异氰化物的光氧化还原催化串联插入/环化反应

  摘要：

  在可见光氧化还原条件下，联苯异氰酸酯的二氟甲基化和1,1-二氟烷基化已允许通过串联加成/环化/氧化过程合成一系列6-（二氟甲基）-和6-（1,1-二氟烷基）菲啶。该反应在室温下在湿二恶烷中，使用fac -Ir（ppy）3作为催化剂进行，以良好至极佳的产率形成多种取代的菲啶产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02061

文献信息

• Photoredox Catalyzed Intramolecular Fluoroalkylarylation of Unactivated Alkenes
  作者：Zuxiao Zhang、Henry Martinez、William R. Dolbier

  DOI：10.1021/acs.joc.6b03012

  日期：2017.3.3

  bond formation to an aryl ring is reported. The reactions are conducted under mild conditions and afford tetralin derivatives bearing difluoromethyl as well as other fluoroalkyl groups in good to high yields. In addition, the study indicates that 6-exo radical cyclization of an alkyl radical to a phenyl ring is faster than the respective 5-exo radical cyclization. A computational study provides insights

  据报道，第一个例子是光氧化还原催化未活化烯烃的二氟甲基化，并与形成芳基环的C-C键结合。该反应在温和的条件下进行，并以良好或高收率得到带有二氟甲基以及其他氟代烷基的四氢萘衍生物。另外，该研究表明，烷基至苯环的6-exo自由基环化比相应的5-exo自由基环化更快。计算研究为实验结果提供了见识。
• Red-Light-Driven Bifunctionalization of Styrene Derivatives
  作者：Urara Kai、Yoshino Katsurayama、Ryo Nishida、Tatsuya Kameyama、Tsukasa Torimoto、Taniyuki Furuyama

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00889

  日期：2024.6.7

  A red-light-activated phthalocyanine ruthenium complex has been designed as a catalyst for the bifunctionalization of styrene derivatives. The combination of a trifluoromethylation agent resistant to nucleophiles and various nucleophiles facilitates the concurrent incorporation of a trifluoromethyl group and various functional groups onto the double bond of the substrate. This reaction demonstrates

  红光激活的酞菁钌络合物被设计作为苯乙烯衍生物双功能化的催化剂。抗亲核试剂的三氟甲基化剂和各种亲核试剂的组合有利于三氟甲基和各种官能团同时并入底物的双键上。该反应证明了温和、低能量和高透射长波长光在一锅法过程中用于复杂分子转化的效用。