2-(5-bromo-pyridin-2-yl)-5-({1S,4S}-2-oxa-5-aza-bicyclo[2.2.1]hept-5-yl)-pentanoic acid (4-bromo-phenyl)-amide | 1215098-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(5-bromo-pyridin-2-yl)-5-({1S,4S}-2-oxa-5-aza-bicyclo[2.2.1]hept-5-yl)-pentanoic acid (4-bromo-phenyl)-amide
• 英文别名: N-(4-bromophenyl)-2-(5-bromopyridin-2-yl)-5-[(1S,4S)-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptan-5-yl]pentanamide
• CAS: 1215098-37-5
• 化学式: C₂₁H₂₃Br₂N₃O₂
• 分子量: 509.241
• InChiKey: RIUVASUMOOQCMS-ADUPEVMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2-acrylamidophenyl)carbamate 、 2-(5-bromo-pyridin-2-yl)-5-({1S,4S}-2-oxa-5-aza-bicyclo[2.2.1]hept-5-yl)-pentanoic acid (4-bromo-phenyl)-amide 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三(邻甲基苯基)磷 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (E)-[2-(3-{6-[1-(4-Bromo-phenylcarbamoyl)-4-({1S,4S}-2-oxa-5-aza-bicyclo[2.2.1]hept-5-yl)-butyl]-pyridin-3-yl}-acryloylamino)-phenyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  NOVEL ORTHO-AMINOANILIDES FOR THE TREATMENT OF CANCER

  摘要：

  本发明涉及一种化合物I的公式，以及制造该化合物的方法，以及含有该化合物的药物。根据本发明的化合物显示出抗增殖和诱导分化的活性，因此对于治疗人类或动物的癌症等疾病是有用的。

  公开号：

  US20100069328A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-Bromo-pyridin-2-yl)-5-chloro-pentanoic acid (4-bromo-phenyl)-amide 、 (1S,4S)-2-oxa-5-aza-bicyclo[2.2.1]heptane 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以69%的产率得到2-(5-bromo-pyridin-2-yl)-5-({1S,4S}-2-oxa-5-aza-bicyclo[2.2.1]hept-5-yl)-pentanoic acid (4-bromo-phenyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  NOVEL ORTHO-AMINOANILIDES FOR THE TREATMENT OF CANCER

  摘要：

  本发明涉及一种化合物I的公式，以及制造该化合物的方法，以及含有该化合物的药物。根据本发明的化合物显示出抗增殖和诱导分化的活性，因此对于治疗人类或动物的癌症等疾病是有用的。

  公开号：

  US20100069328A1

文献信息

• US8202866B2
  申请人：——

  公开号：US8202866B2

  公开（公告）日：2012-06-19
• [EN] NOVEL ORTHO-AMINOANILIDES FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] NOUVEAUX ORTHO-AMINOANILIDES POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2010031708A2

  公开（公告）日：2010-03-25

  The present invention is directed to the compounds of formula (I), wherein R1 to R5 have the significances given herein, to processes for the manufacture of said compounds as well as medicaments containing said compounds. The compounds according to this invention show anti-proliferative and differentiation-inducing activity and are thus useful for the treatment of diseases such as cancer in humans or animals.