N-(2-iodophenyl)-N-(2-methylallyl)acetamide | 163977-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-iodophenyl)-N-(2-methylallyl)acetamide
• 英文别名: N-(2-iodophenyl)-N-(2-methylprop-2-enyl)acetamide
• CAS: 163977-04-6
• 化学式: C₁₂H₁₄INO
• 分子量: 315.154
• InChiKey: MUTXPJYUJQRRQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-iodophenyl)-N-(2-methylallyl)acetamide 在 三(三甲基硅基)硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以85%的产率得到1-acetyl-3,3-dimethylindoline
  参考文献：
  名称：

  在可见光下获得高度取代的二氢吲哚和 2,3-二氢苯并呋喃的分子内自由基环化方法†

  摘要：

  已开发出可见光和三（三甲基甲硅烷基）硅烷的组合促进分子内还原环化方案用于合成官能化二氢吲哚和 2,3-二氢苯并呋喃。在没有过渡金属和额外的光催化剂的情况下发生转变。此外，测定了量子产率 ( Φ ) 并进行了电子顺磁共振光谱以更好地了解反应途径。

  DOI：

  10.1039/c8ra01787e
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 生成 N-(2-iodophenyl)-N-(2-methylallyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过非重氮方法将供体和供体/供体卡宾对映体分子内插入CH

  摘要：

  报道了通过非重氮方法进行的供体和供体/供体碳烯的首次对映选择性分子内CH插入和环丙烷化反应。反应以单锅方式进行，无需缓慢添加，并提供所需的二氢吲哚，二氢苯并呋喃，四氢呋喃和四氢吡咯衍生物，其ee最高可达99％，原子效率为100％。

  DOI：

  10.1002/anie.201604211

文献信息

• Pd-Catalyzed Highly Regio- and Stereoselective Formation of C–C Double Bonds: An Efficient Method for the Synthesis of Benzofuran-, Dihydrobenzofuran-, and Indoline-Containing Alkenes
  作者：Yang Gao、Wenfang Xiong、Huoji Chen、Wanqing Wu、Jianwen Peng、Yinglan Gao、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01024

  日期：2015.8.7

  A highly regio- and stereoselective C–C double bond formation reaction via Pd-catalyzed Heck-type cascade process with N-tosylhydrazones has been developed. Various N-tosylhydrazones derived from both ketones and aldehydes are found to be efficient substrates to provide di- and trisubstituted olefins with high regio- and stereoselectivity. Furthermore, this reaction has a good functional group tolerance

  已经开发了通过N-甲苯磺酰hydr的Pd催化的Heck型级联反应形成的高度区域选择性和立体选择性C–C双键反应。发现衍生自酮和醛的各种N-甲苯磺酰hydr是有效的底物，以提供具有高区域和立体选择性的二和三取代的烯烃。此外，该反应具有良好的官能团耐受性，并且以高选择性获得了不同的含苯并呋喃，二氢苯并呋喃和二氢吲哚的烯烃产物。
• Dicarbofunctionalization of unactivated alkenes by palladium-catalyzed domino Heck/intermolecular direct hetero arylation with heteroarenes
  作者：Km Ishu、Dharmendra Kumar、Naveen Kumar Maurya、Suman Yadav、Dhananjay Chaudhary、Malleswara Rao Kuram

  DOI：10.1039/d1ob00195g

  日期：——

  A palladium-catalyzed domino Heck/intermolecular direct hetero arylation sequence of unactivated alkenes was developed, providing 1,2,3-triazole containing bisheterocycles bearing all-carbon quaternary centers with yields of 25–90%. The protocol was extended to 1,3,4-oxadiazoles as well. The installed triazole was further exploited for late-stage functionalizations, and the mechanistic studies indicate

  开发了钯催化的未活化烯烃的多米诺骨牌Heck /分子间直接杂芳基化序列，提供了带有1,2,3-三唑的双环杂环带有全碳四元中心的双环，收率为25–90％。该协议也扩展到了1,3,4-恶二唑。已安装的三唑被进一步用于后期功能化，并且机理研究表明C–H活化的参与。
• Efficient assembly of ynones <i>via</i> palladium-catalyzed sequential carbonylation/alkynylation
  作者：Miao Hu、Yang Gao、Wanqing Wu、Jianxiao Li、Chunsheng Li、Hao Zhang、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c8ob02092b

  日期：——

  Based on the intramolecular Heck-type reaction, a convenient and efficient strategy to construct functionalized ynones by a palladium-catalyzed cascade annulation reaction has been developed. This reaction possesses good functional group compatibility, a broad substrate scope, and high atom- and step-economy. Furthermore, this approach could also be extended to direct alkynylation that gave another

  基于分子内的Heck型反应，开发了一种方便有效的策略，通过钯催化的级联环化反应来构建功能化的炔酮。该反应具有良好的官能团相容性，广泛的底物范围以及较高的原子经济性和台阶经济性。此外，该方法还可以扩展到直接炔基化，这提供了另一种合成二氢苯并呋喃的途径。
• Nickel-Catalyzed Reductive Aryl Thiocarbonylation of Alkene via Thioester Group Transfer Strategy
  作者：Yunxia Feng、Shimin Yang、Shen Zhao、Dao-Peng Zhang、Xinjin Li、Hui Liu、Yunhui Dong、Feng-Gang Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02091

  日期：2020.9.4

  Herein reported is a nickel-catalyzed reductive aryl thiocarbonylation of alkene via thioester group transfer strategy by using simple and readily available thioesters. In contrast to traditional activation of weaker C(acyl)–S bond, the C(acyl)–C bond of thioester was selectively cleaved to enable this reaction under mild conditions. Furthermore, this approach features operational simplicity and broad

  本文报道了通过使用简单易得的硫酯通过硫酯基团转移策略的镍的烯烃的催化的芳基硫代羰基化还原反应。与传统的弱C（酰基）-S键激活相反，硫酯的C（酰基）-C键被选择性裂解，以使该反应在温和的条件下进行。此外，该方法的特点是操作简单且底物范围广，为硫酯的合成提供了补充和实用的途径，而无需使用有毒的硫醇或CO气体。
• Highly Enantioselective Cross-Electrophile Aryl-Alkenylation of Unactivated Alkenes
  作者：Zhi-Xiong Tian、Jin-Bao Qiao、Guang-Li Xu、Xiaobo Pang、Liangliang Qi、Wei-Yuan Ma、Zhen-Zhen Zhao、Jicheng Duan、Yun-Fei Du、Peifeng Su、Xue-Yuan Liu、Xing-Zhong Shu

  DOI：10.1021/jacs.9b03863

  日期：2019.5.8

  respect to data, studies have mainly focused on stereoconvergent reactions of racemic alkyl electrophiles. Here, we report an enantioselective cross-electrophile aryl-alkenylation reaction of unactivated alkenes. This method provides access to a number of biologically important chiral molecules such as dihydrobenzofurans, indolines, and indanes. The incorporated alkenyl group is suitable for further

  对映选择性交叉亲电试剂反应仍然是金属催化中的一个具有挑战性的课题，在数据方面，研究主要集中在外消旋烷基亲电试剂的立体会聚反应上。在这里，我们报告了未活化烯烃的对映选择性交叉亲电子芳基-烯基化反应。该方法提供了获得许多生物学上重要的手性分子的途径，例如二氢苯并呋喃、二氢吲哚和茚满。引入的烯基适用于可导致分子多样性和复杂性增加的进一步反应。该反应在室温下温和条件下进行，并且易于获得的手性辉石配体用于提供具有高对映选择性的产物。