sespenine | 1312772-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: sespenine
• 英文别名: (1S,4R,5S,6S,9R,10R,13R)-6-hydroxy-5,9-dimethyl-12-oxo-14-azapentacyclo[11.7.1.01,10.04,9.015,20]henicosa-15,17,19-triene-5-carboxylic acid
• CAS: 1312772-17-0
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₄
• 分子量: 383.488
• InChiKey: UESFHRIHCVPQCD-IVIJAOBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (1S,4R,5S,6S,9R,10R,13R)-6-acetyloxy-5,9-dimethyl-12-oxo-14-azapentacyclo[11.7.1.01,10.04,9.015,20]henicosa-15,17,19-triene-5,13-dicarboxylate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 sespenine
  参考文献：
  名称：

  生物启发的硒精的全合成

  摘要：

  已经完成了从红树林内生植物中稀有的吲哚倍半萜类物质-倍半萜的第一个全合成。生物启发的氮杂-Prins / Friedel-Crafts /复古Friedel-Crafts级联反应可组装桥接的四氢喹啉核心。对aza-Prins环化的进一步研究表明，羟基吲哚烯中间体的C3构型对倍半萜及其同类产品xiamycin A的生物合成至关重要。

  DOI：

  10.1002/anie.201404191