2-(buta-1,3-diynyl)biphenyl | 7642-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(buta-1,3-diynyl)biphenyl
• 英文别名: 4-(1,3-butadiynyl)biphenyl；4-butadiynylbiphenyl；Biphenyl-4-yl-butadiin；(4-Biphenylyl)butadiyne；1-buta-1,3-diynyl-4-phenylbenzene
• CAS: 7642-29-7
• 化学式: C₁₆H₁₀
• 分子量: 202.255
• InChiKey: QYOUFBAQBGDBEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-106 °C (decomp)
• 沸点：
  325.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(buta-1,3-diynyl)biphenyl 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)(pentamethylcyclopentadiene)ruthenium(II) 、 铜 、 C.I.酸性橙108 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(4-isobutylphenyl)-4-(2-biphenylethynyl)-5-trifluoroethyl-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  1,1-二氯-2,2,2-三氟乙烷的三氟乙基化不对称1,3-二炔的合成

  摘要：

  使用乙醇胺作为配体的末端1,3-二炔与1,1-二氯-2,2,2-三氟乙烷（CF 3 CHCl 2）的铜介导反应以中等至良好的产率得到三氟乙基化的不对称1,3-二炔。该反应在温和的条件下进行，并且易于操作。具有较弱的吸电子基团或供电子基团的芳基，以及在1,3-二炔末端的烷基取代基是可容忍的。用该方法合成了三氟乙基化的共轭三炔。成功地实现了三氟乙基化的不对称1,3-二炔的进一步转化以提供三氟乙基取代的1,2,3-三唑和异恶唑作为应用实例。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.11.015
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-Biphenylyl)-2-butyn-1,4-diol 生成 2-(buta-1,3-diynyl)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  带有芳香族端子组的线性共轭系统。八。双(4-联苯基)-和2,2'-二芴基聚炔的合成和电子光谱

  摘要：

  为了进一步了解端基对二芳基聚炔光谱规律的影响，我们进行了双（4-联苯基）聚炔（In，n=1-6）和 2,2' 的合成-二芴基聚炔（IIn，n=1-4 和 6）。发现最长波长吸收最大值（λL）的红移随n的增加由以下经验公式表示：In：λL=24.0n1.1+304（四氢呋喃中的nm）IIn：λL=9.0 n1.5+350（四氢呋喃中的nm）双（4-联苯基）聚炔（In）的光谱行为强烈支持二苯基聚炔中λL∝n的关系。

  DOI：

  10.1246/bcsj.45.883

文献信息

• Are Terminal Aryl Butadiynes Stable? Synthesis and X-ray Crystal Structures of a Series of Aryl- and Heteroaryl-butadiynes (Ar−C⋮C−C⋮C−H)
  作者：Kara West、Changsheng Wang、Andrei S. Batsanov、Martin R. Bryce

  DOI：10.1021/jo0615697

  日期：2006.10.1

  The synthesis and isolation are reported of a range of terminal aryl- and heteroaryl-butadiynes (ArC⋮C−C⋮CH) 4a−h from 2-methyl-6-(aryl/heteroaryl)hexa-3,5-diyn-2-ol precursors. The stability of 4a−h in solution is concentration dependent: many of the derivatives can be stored as dilute solutions for several days or even weeks. The X-ray crystal structures have been obtained for five ArC⋮C−C⋮CH derivatives

  据报道，从2-甲基-6-（芳基/杂芳基）hexa-3,5-diyn-2合成了一系列末端芳基-和杂芳基-丁二炔（ArC⋮C-C⋮CH）4a - h。 -ol前体。溶液中4a - h的稳定性取决于浓度：许多衍生物可以稀溶液形式保存几天甚至几周。已经获得了五种ArC⋮C-C⋮CH衍生物的X射线晶体结构[Ar = 2-（9-芴基），4-联苯，2-吡啶基，4-吡啶基和2-吡唑基]。
• Method for the synthesis of aryldiacetylenes
  作者：V. N. Andrievskii、I. L. Kotlyarevskii、M. S. Shvartsberg

  DOI：10.1007/bf00849384

  日期：1966.5