2-methylene tridecan-13-olide | 132841-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 2-methylene tridecan-13-olide
• 英文别名: 3-Methylidene-oxacyclotetradecan-2-one
• CAS: 132841-80-6
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: FSHPOGTVPDKYSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  10-phenylselenodecyl 2-(tri-n-butylstannylmethyl)propenoate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以80%的产率得到2-methylene tridecan-13-olide
  参考文献：
  名称：

  合成中的自由基反应：分子内S H 2'大环化

  摘要：

  由官能化的烯丙基锡烷2合成10-15元α-亚甲基内酯1可以在自由基条件下通过分子内S H 2'反应以中等至高收率干净地进行。

  DOI：

  10.1039/c39900001574

文献信息

• Intramolecular SH2′ macrocyclisations
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Mark B. Mitchell、Jeremy Robertson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86541-8

  日期：1991.7

  The synthesis of 10–15 membered α-methylene macrocyclic lactones from the functionalised allylstannanes (7e)–(7j) is described. Attempts to synthesise analogous 6–9 membered lactones proved unsuccessful, resulting instead in the production of dilactones and AIBN derived adducts.

  描述了从功能化的烯丙基锡（7e）-（7j）合成10-15元的α-亚甲基大环内酯。尝试合成类似的6-9元内酯的尝试未获成功，导致产生了双内酯和AIBN衍生的加合物。
• BALDWIN, JACK E.;ADLINGTON, ROBERT M.;MITCHELL, MARK B.;ROBERTSON, JEREMY, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N2, C. 1574-1575
  作者：BALDWIN, JACK E.、ADLINGTON, ROBERT M.、MITCHELL, MARK B.、ROBERTSON, JEREMY

  DOI：——

  日期：——