ethyl 3-(5-chloro-3-formyl-2-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)phenyl)acrylate | 1359857-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(5-chloro-3-formyl-2-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)phenyl)acrylate
• CAS: 1359857-23-0
• 化学式: C₁₃H₁₀ClF₃O₆S
• 分子量: 386.733
• InChiKey: BKAGABPKGPFZKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  86.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(5-chloro-3-formyl-2-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)phenyl)acrylate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5-Chloro-1,3-dihydro-1-hydroxy-2,1-benzoxaborole-7-propanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  苯并氧杂硼杂环戊烷抗疟剂。第2部分：发现氟取代的7-（2-羧乙基）-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并恶唑

  摘要：

  设计并合成了一系列新的含硼苯并氧杂硼烷化合物，用于持续的结构-活性关系（SAR）研究，以评估由侧链结构变化，苯环上的取代基修饰和从五个基团中除去硼引起的抗疟活性变化。元氧杂硼酸酯环。此SAR研究表明，硼是必需的抗疟活性，并发现三个氟取代的7-（2-羧基乙基）-1,3-二氢-1-羟基-2,1- benzoxaboroles（9，14和20）对恶性疟原虫具有出色的效价（IC 50 0.026–0.209μM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.12.096
• 作为产物：
  描述：

  3-(5-chloro-2-hydroxy-phenyl)-acrylic acid ethyl ester 在 吡啶 、 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 ethyl 3-(5-chloro-3-formyl-2-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  苯并氧杂硼杂环戊烷抗疟剂。第2部分：发现氟取代的7-（2-羧乙基）-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并恶唑

  摘要：

  设计并合成了一系列新的含硼苯并氧杂硼烷化合物，用于持续的结构-活性关系（SAR）研究，以评估由侧链结构变化，苯环上的取代基修饰和从五个基团中除去硼引起的抗疟活性变化。元氧杂硼酸酯环。此SAR研究表明，硼是必需的抗疟活性，并发现三个氟取代的7-（2-羧基乙基）-1,3-二氢-1-羟基-2,1- benzoxaboroles（9，14和20）对恶性疟原虫具有出色的效价（IC 50 0.026–0.209μM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.12.096