(Z)-4-(4-methoxyphenyl)-1-phenylbut-1-en-3-yn-1-yl acetate | 1265154-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-4-(4-methoxyphenyl)-1-phenylbut-1-en-3-yn-1-yl acetate
• 英文别名: (Z)-4-(4-methoxyphenyl)-1-phenylbut-1-en-3-ynyl acetate；[(Z)-4-(4-methoxyphenyl)-1-phenylbut-1-en-3-ynyl] acetate
• CAS: 1265154-06-0
• 化学式: C₁₉H₁₆O₃
• 分子量: 292.334
• InChiKey: DIYORUKNDWLFNA-GRSHGNNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-(4-methoxyphenyl)-1-phenylbut-1-en-3-yn-1-yl acetate 在 三氟化硼乙醚 、 水 、 palladium diacetate 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以86%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-5-phenylfuran
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸和钯催化乙酸烯炔高效合成2,5-二取代呋喃

  摘要：

  描述了一种从醋酸烯炔高效合成各种 2,5-二取代呋喃的方法。该反应是通过使用路易斯酸和钯催化剂进行的，并以良好到极好的收率提供对称和不对称产物，底物范围广泛，包括呋喃环的 2 位和 5 位的各种芳香族和脂肪族取代基。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379213
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 silver tetrafluoroborate 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 (Z)-4-(4-methoxyphenyl)-1-phenylbut-1-en-3-yn-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸和钯催化乙酸烯炔高效合成2,5-二取代呋喃

  摘要：

  描述了一种从醋酸烯炔高效合成各种 2,5-二取代呋喃的方法。该反应是通过使用路易斯酸和钯催化剂进行的，并以良好到极好的收率提供对称和不对称产物，底物范围广泛，包括呋喃环的 2 位和 5 位的各种芳香族和脂肪族取代基。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379213

文献信息

• Synthesis of 2,5-Disubstituted 3-Iodofurans via Palladium-Catalyzed Coupling and Iodocyclization of Terminal Alkynes
  作者：Zhengwang Chen、Gao Huang、Huanfeng Jiang、Huawen Huang、Xiaoyan Pan

  DOI：10.1021/jo1023987

  日期：2011.2.18

  2,5-Disubstituted 3-iodofurans are readily prepared under very mild reaction conditions by the palladium/copper-catalyzed cross-coupling of (Z)-β-bromoenol acetates and terminal alkynes, followed by iodocyclization. The useful intermediates conjugated enyne acetates are obtained in high yields in the transformation. Aryl- and alkyl-substituted alkynes undergo iodocyclization in good yields. The resulting

  通过钯/铜催化的（Z）-β-溴烯醇乙酸酯和末端炔烃的钯/铜催化交叉偶联，然后碘环化，可以在非常温和的反应条件下轻松制备2,5-二取代的3-碘呋喃。在转化中以高收率获得了有用的中间体共轭烯炔乙酸酯。芳基和烷基取代的炔烃以高收率进行碘环化。所得的含碘的呋喃可以容易地加工成2,3,5-三取代的呋喃。
• Gold-Catalyzed Regio- and Stereoselective Addition of Carboxylic Acids to Iodoalkynes: Access to (<i>Z</i>)-β-Iodoenol Esters and 1,4-Disubstituted (<i>Z</i>)-Enynyl Esters
  作者：Pedro J. González-Liste、Javier Francos、Sergio E. García-Garrido、Victorio Cadierno

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02712

  日期：2017.2.3

  variety of (Z)-β-iodoenol esters (39 examples) could be synthesized under mild reaction conditions through the regio- and stereospecific intermolecular addition of carboxylic acids to iodoalkynes. Sonogashira coupling of representative (Z)-β-iodoenol esters with terminal alkynes, alkynols, and 1,3-enynes allowed also the access to different 1,4-disubstituted (Z)-enynyl esters in excellent yields.

  在催化量的Au（I）阳离子[Au（PPh 3）] +的存在下，可以在温和的反应条件下通过区域-和-区域反应合成多种（Z）-β-碘烯醇酯（39个实例）羧酸的立体定向分子间加成至碘炔烃。具有代表性的（Z）-β-碘烯醇酯与末端炔烃，炔醇和1,3-烯炔的Sonogashira偶联还允许以优异的产率获得不同的1,4-二取代的（Z）-烯炔酯。