Benzoic acid 1-(2,6-dimethoxy-pyrimidin-4-yl)-but-3-enyl ester | 664981-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid 1-(2,6-dimethoxy-pyrimidin-4-yl)-but-3-enyl ester
• CAS: 664981-75-3
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₄
• 分子量: 314.341
• InChiKey: TZJJDLYCGHOEQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  70.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid 1-(2,6-dimethoxy-pyrimidin-4-yl)-but-3-enyl ester 在 溴 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (5,7-trans)-4',5',6,7-tetrahydro-3'-(2,4,6-trimethylphenyl)-3-methoxy-5-benzoyloxyspiropyrrolo[1,2-c]pyrimidine-7(5H),5'-izoxazol-1-one
  参考文献：
  名称：

  Isoxazolinyl Spironucleosides: Stereoselectivity of 1,3-Dipolar Cycloadditions of 7-Methylenepyrrolo[1,2-c]pyrimidin-1(5H)-ones

  摘要：

  新型 7-亚甲基吡咯并[1,2-c]嘧啶-1(5H)-酮 11a-c 由市售的奥罗酸 (6) 合成。1,3-二极环化反应是将氧化甲腈与二极亲和剂 11 的外环双键进行反应，具有完全的区域选择性，并以良好的产率得到螺恶唑啉核苷 13 和 14。从双极亲和剂立体阻碍较小的一侧攻击偶极，主要得到 C-5/C-7 反式异噁唑啉类主要异构体。大取代基（TBDPS）对游离羟基的保护只导致形成 C-5/C-7 反式异构体 14c。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42112
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基嘧啶-4-羧酸甲酯 在 二异丁基氢化铝 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 Benzoic acid 1-(2,6-dimethoxy-pyrimidin-4-yl)-but-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Isoxazolinyl Spironucleosides: Stereoselectivity of 1,3-Dipolar Cycloadditions of 7-Methylenepyrrolo[1,2-c]pyrimidin-1(5H)-ones

  摘要：

  新型 7-亚甲基吡咯并[1,2-c]嘧啶-1(5H)-酮 11a-c 由市售的奥罗酸 (6) 合成。1,3-二极环化反应是将氧化甲腈与二极亲和剂 11 的外环双键进行反应，具有完全的区域选择性，并以良好的产率得到螺恶唑啉核苷 13 和 14。从双极亲和剂立体阻碍较小的一侧攻击偶极，主要得到 C-5/C-7 反式异噁唑啉类主要异构体。大取代基（TBDPS）对游离羟基的保护只导致形成 C-5/C-7 反式异构体 14c。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42112