N-(4-methoxybenzyl)-2-{benzo[d][1,3]dioxol-6-yl}-N-[(1R,5R,6R)-2-chloro-5,6-bis(methoxymethoxy)cyclohex-2-enyl]-2-(phenylthio)acetamide | 1042952-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: N-(4-methoxybenzyl)-2-{benzo[d][1,3]dioxol-6-yl}-N-[(1R,5R,6R)-2-chloro-5,6-bis(methoxymethoxy)cyclohex-2-enyl]-2-(phenylthio)acetamide
• 英文别名: 2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-[(1R,5R,6R)-2-chloro-5,6-bis(methoxymethoxy)cyclohex-2-en-1-yl]-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-phenylsulfanylacetamide
• CAS: 1042952-23-7
• 化学式: C₃₃H₃₆ClNO₈S
• 分子量: 642.17
• InChiKey: YRBKELDWCLUEBD-VPLDAIPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxybenzyl)-2-{benzo[d][1,3]dioxol-6-yl}-N-[(1R,5R,6R)-2-chloro-5,6-bis(methoxymethoxy)cyclohex-2-enyl]-2-(phenylthio)acetamide 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 六正丁基二锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到(3R,6R,7R,7aS)-1-(4-methoxybenzyl)-3-{benzo[d][1,3]dioxol-6-yl}-5,6,7,7a-tetrahydro-6,7-bis(methoxymethoxy)-1H-indol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  莫宁碱生物碱的化学酶学方法：（+）-诺古丁的全合成

  摘要：

  使用对映体纯的顺式-1,2-二氢邻苯二酚3作为起始原料，首次实现了（+）-马鞭草碱[（+）- 2 ]的合成。后一种化合物可通过使用过表达负责酶（即甲苯双加氧酶）的基因改造生物通过全细胞介导的氯苯生物转化而以克数形式获得。由于化合物3的对映异构体可通过相关手段获得，因此本工作也代表了褐煤碱生物碱（-）-香精碱[（-）- 2 ]的正式全合成。报道了化合物13和（+）- 2的单晶X射线分析。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.070
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-2-phenylsulfanylacetyl chloride 、 (1R,5R,6R)-N-(4-methoxybenzyl)-2-chloro-5,6-bis(methoxymethoxy)cyclohex-2-enamine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.0h， 以78%的产率得到N-(4-methoxybenzyl)-2-{benzo[d][1,3]dioxol-6-yl}-N-[(1R,5R,6R)-2-chloro-5,6-bis(methoxymethoxy)cyclohex-2-enyl]-2-(phenylthio)acetamide
  参考文献：
  名称：

  莫宁碱生物碱的化学酶学方法：（+）-诺古丁的全合成

  摘要：

  使用对映体纯的顺式-1,2-二氢邻苯二酚3作为起始原料，首次实现了（+）-马鞭草碱[（+）- 2 ]的合成。后一种化合物可通过使用过表达负责酶（即甲苯双加氧酶）的基因改造生物通过全细胞介导的氯苯生物转化而以克数形式获得。由于化合物3的对映异构体可通过相关手段获得，因此本工作也代表了褐煤碱生物碱（-）-香精碱[（-）- 2 ]的正式全合成。报道了化合物13和（+）- 2的单晶X射线分析。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.070