3-Bromonantenine | 1318241-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: 3-Bromonantenine
• 英文别名: Rac-3-Bromonantenine；17-bromo-18,19-dimethoxy-13-methyl-5,7-dioxa-13-azapentacyclo[10.7.1.02,10.04,8.016,20]icosa-1(19),2,4(8),9,16(20),17-hexaene
• CAS: 1318241-17-6
• 化学式: C₂₀H₂₀BrNO₄
• 分子量: 418.287
• InChiKey: AHJGQJCRRIJCJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-nantenine 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以16%的产率得到3-Bromonantenine
  参考文献：
  名称：

  New aporphinoid 5-HT2A and α1A antagonists via structural manipulations of nantenine

  摘要：

  A series of Cl, C2, C3 and N6 analogs of nantenine (2) was synthesized and evaluated in 5-HT2A and alpha(1A) receptor functional assays. Alkyl substitution of the Cl and N6 methyl groups of nantenine provided selective 5-HT2A and alpha 1A antagonists, respectively. The C2 alkyloxy analogs studied were generally selective for alpha(1A) versus 5-HT2A. The C3 bromo analog 15 is one of the most potent aporphinoid 5-HT2A antagonists known presently. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.08.019