((R)-4-碘-3-甲基丁氧基)(叔丁基)二甲基硅烷 | 1006606-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: ((R)-4-碘-3-甲基丁氧基)(叔丁基)二甲基硅烷
• 英文名称: ((R)-4-iodo-3-methylbutoxy)(tert-butyl)dimethylsilane
• 英文别名: (S)-tert-butyl(4-iodo-3-methylbutoxy)dimethylsilane；(R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-iodo-2-methylbutane；tert-butyl-[(3R)-4-iodo-3-methylbutoxy]-dimethylsilane
• CAS: 1006606-72-9
• 化学式: C₁₁H₂₅IOSi
• 分子量: 328.309
• InChiKey: ZGXNWJVUUBTVKB-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((R)-4-碘-3-甲基丁氧基)(叔丁基)二甲基硅烷 、 (R)-3-(4-methoxybenzyloxy)-N-methoxy-N-methylhexanamide 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.58h， 以50%的产率得到(3R,7R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-(4-methoxybenzyloxy)-3-methyldecan-5-one
  参考文献：
  名称：

  海洋大环内酯 Neopeltolide 的全合成和结构修正

  摘要：

  报告了海洋天然产物neopeltolide的全合成和结构修正。关键的键形成步骤涉及路易斯酸催化的分子内环化，以同时安装四氢吡喃环和大环。这种类型的环化是同类中的首创，可以有效地组装天然产物的碳骨架。报告结构的合成揭示了天然材料和合成材料之间数据的差异。经过大量研究，使用初始路线合成了具有倒转 C11 和 C13 构型的非对映体分子。该化合物与新佩尔托内酯（1H、13C、HRMS、IR、NOESY、α）报告的数据相匹配，从而为这种有效的大环内酯天然产物建立了正确的整体结构，

  DOI：

  10.1021/ja710080q
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 91.0h， 生成 ((R)-4-碘-3-甲基丁氧基)(叔丁基)二甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  Kalimantacin A 的全合成。

  摘要：

  Kalimantacins 组成了一个混合聚酮化合物-非核糖体肽衍生的天然产物家族，这些产物对金黄色葡萄球菌的多重耐药菌株显示出有效和选择性的抗生素活性。在此，我们报告了卡里曼泰星 A 的首次全合成，其中制备了三个片段，然后通过 Sonogashira 和酰胺偶联进行了结合。对映选择性合成方法是收敛的，为结构-活性关系研究和临床评估开辟了进一步的卡里曼泰星和类似物的路线。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02190

文献信息

• Total Synthesis and Structure−Activity Investigation of the Marine Natural Product Neopeltolide
  作者：Daniel W. Custar、Thomas P. Zabawa、John Hines、Craig M. Crews、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/ja904604x

  日期：2009.9.2

  The total synthesis and biological evaluation of neopeltolide and analogs are reported. The key bond-forming step utilizes a Lewis acid-catalyzed intramolecular macrocyclization that installs the tetrahydropyran ring and macrocycle simultaneously. Independent of each other, neither the macrolide nor the oxazole side chain substituents of neopeltolide can inhibit the growth of cancer cell lines. The

  报道了 Neopeltolide 和类似物的全合成和生物学评价。关键的键形成步骤利用路易斯酸催化的分子内大环化，同时安装四氢吡喃环和大环。Neopeltolide 的大环内酯和恶唑侧链取代基彼此独立，均不能抑制癌细胞系的生长。类似物的生物学数据表明，酯侧链或大环内酯立体化学的改变导致生物学活性的丧失。