(2R,3R)-3-benzyloxymethoxy-1,2-epoxybutane | 135265-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-3-benzyloxymethoxy-1,2-epoxybutane
• 英文别名: (2R)-2-[(1R)-1-(phenylmethoxymethoxy)ethyl]oxirane
• CAS: 135265-43-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: ITHHEHZPEFHRSS-ZYHUDNBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  30.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-benzyloxymethoxy-1,2-epoxybutane 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 反应 35.0h， 生成 (3R,4R)-4-benzyloxymethoxy-3-(p-methoxybenzyloxy)-1,1-propylenedithiopentane
  参考文献：
  名称：

  aplysiatoxin的正式合成：kishi's醛的对映选择性合成

  摘要：

  本文介绍键片段（的对映选择性合成12，18，24，和35为aplysiatoxin（合成）1A），一种有效的癌启动子，以及它们的收敛组件岸的醛（2）。由于2已在很短的时间内转化为1a，因此其合成构成了1a的形式上的总合成

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81547-7
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (2S,3R)-3-benzyloxymethoxy-2-hydroxy-butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氢氧化钾 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,3R)-3-benzyloxymethoxy-1,2-epoxybutane
  参考文献：
  名称：

  aplysiatoxin的正式合成：kishi's醛的对映选择性合成

  摘要：

  本文介绍键片段（的对映选择性合成12，18，24，和35为aplysiatoxin（合成）1A），一种有效的癌启动子，以及它们的收敛组件岸的醛（2）。由于2已在很短的时间内转化为1a，因此其合成构成了1a的形式上的总合成

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81547-7

文献信息

• Synthesis of aplysiatoxin: stereoselective synthesis of key fragments
  作者：Hiroaki Okamura、Satoru Kuroda、Kenji Tomita、Satoru Ikegami、Yu-ichi Sugimoto、Shin-ich Sakaguchi、Tsutomu Katsuki、Masaru Yamaguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93448-8

  日期：1991.9

  Stereoselective synthesis of key fragments for the synthesis of aplysiatoxin has been achieved. All the stereogenic carbons contained in fragments B≈E were elaborated on the basis of [2,3] Wittig rearrangement and titanium-mediated asymmetric epoxidation.

  已经实现了用于合成海豚毒素的关键片段的立体选择性合成。在[2,3] Wittig重排和钛介导的不对称环氧化的基础上，对片段B≈E中包含的所有立体碳进行了详细的阐述。
• Synthetic Studies on Aplysiatoxin. Intramolecular Ester Formation from 3-Acetoxyfuran Derivative via Oxidative Ring Opening Reaction
  作者：Kunisuke Okada、Masanori Mizuno、Hidetsugu Sasaki、Kenji Sugiura、Hideo Tanino、Hisae Kakoi、Shoji Inoue

  DOI：10.3987/com-90-5656

  日期：——

  Two steps synthesis of 3-acetoxyfuran derivative (4) from acetylene derivative (3) and the conversion of 4 to (3R,4R)-3,4-dihydroxypentanoic acid derivative (5) are described.