5-(2-Carboxy-4H-chromenyliden)-1,3-dimethyl-barbitursaeure | 23285-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-(2-Carboxy-4H-chromenyliden)-1,3-dimethyl-barbitursaeure
• 英文别名: 4-(1,3-dimethyl-2,4,6-trioxo-tetrahydro-pyrimidin-5-ylidene)-4H-chromene-2-carboxylic acid
• CAS: 23285-05-4
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₆
• 分子量: 328.281
• InChiKey: AXMLBPOFIRNVPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.85
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  104.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-Carboxy-4H-chromenyliden)-1,3-dimethyl-barbitursaeure 生成 1,3-Dimethyl-5-(chromen-4-yliden)-barbitursaeure
  参考文献：
  名称：

  色酮在乙酸酐中与 CH-酸性化合物的开环。关于 4-吡喃酮调查的第 21 次通讯

  摘要：

  Chromone (6, R = H) 在乙酸酐中与 1,3-二甲基巴比妥酸 (3) 反应生成嘧啶基-苯并吡喃基衍生物 8，在碱存在下生成邻羟基苯甲酰基-巴比妥基-乙烯 10。8 也是由亚色基衍生物 5 与 3 形成，R = H，可通过将羧酸 4 脱羧获得，R = H，或通过在氢氧化钾的甲醇溶液中加热 8。与 1,3-二苯基二氧代吡唑烷 (14), 6, R = H, 除邻羟基苯乙酮外还生成双吡唑啉并-次甲基 16。

  DOI：

  10.1002/ardp.19693020312
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代-4H-色烯-2-羧酸乙酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 5-(2-Carboxy-4H-chromenyliden)-1,3-dimethyl-barbitursaeure
  参考文献：
  名称：

  色酮在乙酸酐中与 CH-酸性化合物的开环。关于 4-吡喃酮调查的第 21 次通讯

  摘要：

  Chromone (6, R = H) 在乙酸酐中与 1,3-二甲基巴比妥酸 (3) 反应生成嘧啶基-苯并吡喃基衍生物 8，在碱存在下生成邻羟基苯甲酰基-巴比妥基-乙烯 10。8 也是由亚色基衍生物 5 与 3 形成，R = H，可通过将羧酸 4 脱羧获得，R = H，或通过在氢氧化钾的甲醇溶液中加热 8。与 1,3-二苯基二氧代吡唑烷 (14), 6, R = H, 除邻羟基苯乙酮外还生成双吡唑啉并-次甲基 16。

  DOI：

  10.1002/ardp.19693020312