5,6-bis(chloromethyl)-2-butyl-8-methyl-4H-[1,3]dioxino[4,5-c]pyridine | 1486553-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5,6-bis(chloromethyl)-2-butyl-8-methyl-4H-[1,3]dioxino[4,5-c]pyridine
• CAS: 1486553-17-6
• 化学式: C₁₄H₁₉Cl₂NO₂
• 分子量: 304.216
• InChiKey: YNRBOSZUQIXKEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  31.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-bis(chloromethyl)-2-butyl-8-methyl-4H-[1,3]dioxino[4,5-c]pyridine 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.05h， 生成 (E)-2-butyl-6-(3,4-dimethoxystyryl)-5,8-dimethyl-4H-[1,3]dioxino[4,5-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  新的基于吡哆醇的雌二醇生物等排类似物的合成、抗肿瘤活性和构效研究

  摘要：

  已开发出一种新的有效方法来合成 6-烯基取代的吡哆醇衍生物。合成了一系列 31 种新型烯基吡哆醇衍生物，雌二醇的基于二苯乙烯的生物等排类似物。使用 MTT 测定研究了获得的化合物对MCF-7 (ER+) 乳腺癌肿瘤细胞的体外细胞毒性。 还测试了IC 50、MCF-7 < 10 μM活性最强的化合物对MDA-MB-231 (ER-) 乳腺癌细胞和条件正常的人皮肤成纤维细胞 ( HSF ) 的体外细胞毒性 ）。分析了所得化合物的结构-抗肿瘤活性关系模式。发现最活跃的化合物包含一个六元缩酮环、一个甲基在 5 位、一个 3,4-二甲氧基苯乙烯基片段在吡哆醇环的 2 或 6 位，以及双键的反式构型。使用最活跃的化合物5a作为代表性细胞毒剂，我们已经证明它对MCF-7 (ER+) 肿瘤细胞具有高特异性和抗增殖活性（IC 50  < 5 μM），并且与参考化合物相比具有更高的治疗指数雷洛昔芬（48 对 5

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115957
• 作为产物：
  描述：

  5,6-bis(hydroxymethyl)-2-butyl-8-methyl-4H-[1,3]dioxino[4,5-c]pyridine 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到5,6-bis(chloromethyl)-2-butyl-8-methyl-4H-[1,3]dioxino[4,5-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  吡ido醇双-盐：结构与抗菌活性之间的关系

  摘要：

  合成了一系列基于吡ido醇的23种新型双salts盐，并对其体外抗菌活性进行了评估。所有化合物对革兰氏阴性菌均无活性，并且对革兰氏阳性菌表现出结构依赖性活性。随着乙缩醛碳原子上链长的增加，抗菌活性增强，顺序为n -Pr> Et> Me。烷基链的长度和支链的进一步增加导致抗菌活性降低。5,6-双（三苯基膦基（甲基）-2,2,2,8-三甲基-4 H- [1,3]-二氧[4,5- c ]吡啶二氯化物（化合物1）与正丁基，m-甲苯基或对甲苯基以及含溴化物的化合物1中的氯阴离子（化合物14a）将其对金黄色葡萄球菌和表皮葡萄球菌的活性提高了5倍（MIC = 1–1.25μg/ ml）。但实际上在所有情况下，化合物1的化学修饰都导致其对HEK-293细胞的毒性增加。唯一的例外是化合物5,6-双[三丁基膦基（甲基）]-2,2,8-三甲基-4 H- [1,3]二氧杂[4,5- c ]吡啶二氯化物（10a），

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.09.056