4-(tert-butylamino)methylaniline | 18162-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(tert-butylamino)methylaniline
• 英文别名: 4-[(Tert-butylamino)methyl]aniline
• CAS: 18162-36-2
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂
• 分子量: 178.277
• InChiKey: BMJPNHBWRVFEPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-二氯喹啉 、 4-(tert-butylamino)methylaniline 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以79%的产率得到N-(4-((tert-butylamino)methyl)phenyl)-7-chloroquinolin-4-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新型脱羟基异喹啉衍生物对伯氏疟原虫的合成，β-血红素抑制研究和抗疟疾评价：一种有前途的抗疟药

  摘要：

  世界各地的许多人都受到疟疾的影响，并且该寄生虫正在发展对现有药物的抗药性。目前，异喹啉和N-叔丁基异喹啉是一些最有希望的抗疟疾候选药物，它们已经分别进入了I期和II期临床试验。然而，药效学研究表明，异喹对形成O-葡萄糖醛酸苷代谢物高度敏感，这可能会影响其在组织中的积累。避免O-葡糖醛酸苷的形成及其在积累过程中的负面影响，本文设计并制备了一系列新颖的五种脱羟基异喹啉衍生物作为潜在的抗疟剂。通过一个简单的三步程序，制备了五个脱羟基异喹啉，随后检查了对血红蛋白形成的抑制作用，后者是4-氨基喹啉的主要靶标。与CQ相比，四种衍生物在1.66至1.86μM的低IC 50值下均表现出显着的抑制活性。根据结果​​，随后针对伯氏疟原虫测试了这四种化合物小鼠ANKA模型，与被感染的小鼠具有显着的治愈反应和寄生虫抑制作用一样，具有与CQ一样的活性。另一方面，这四种化合物对鼠腹膜巨噬细胞和人红细胞显示出可接受的非

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.10.051
• 作为产物：
  描述：

  N-(t-butyl)-N-p-nitrobenzylamine 在 盐酸 、 tin 作用下， 反应 2.0h， 以87%的产率得到4-(tert-butylamino)methylaniline
  参考文献：
  名称：

  新型脱羟基异喹啉衍生物对伯氏疟原虫的合成，β-血红素抑制研究和抗疟疾评价：一种有前途的抗疟药

  摘要：

  世界各地的许多人都受到疟疾的影响，并且该寄生虫正在发展对现有药物的抗药性。目前，异喹啉和N-叔丁基异喹啉是一些最有希望的抗疟疾候选药物，它们已经分别进入了I期和II期临床试验。然而，药效学研究表明，异喹对形成O-葡萄糖醛酸苷代谢物高度敏感，这可能会影响其在组织中的积累。避免O-葡糖醛酸苷的形成及其在积累过程中的负面影响，本文设计并制备了一系列新颖的五种脱羟基异喹啉衍生物作为潜在的抗疟剂。通过一个简单的三步程序，制备了五个脱羟基异喹啉，随后检查了对血红蛋白形成的抑制作用，后者是4-氨基喹啉的主要靶标。与CQ相比，四种衍生物在1.66至1.86μM的低IC 50值下均表现出显着的抑制活性。根据结果​​，随后针对伯氏疟原虫测试了这四种化合物小鼠ANKA模型，与被感染的小鼠具有显着的治愈反应和寄生虫抑制作用一样，具有与CQ一样的活性。另一方面，这四种化合物对鼠腹膜巨噬细胞和人红细胞显示出可接受的非

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.10.051

文献信息

• Identification of dehydroxy isoquine and isotebuquine as promising antileishmanial agents
  作者：Angel H. Romero、Noris Rodríguez、Simón E. López、Henry Oviedo

  DOI：10.1002/ardp.201800281

  日期：2019.5

  in vitro evaluation of a series of dehydroxy isoquines and isotebuquines against two Leishmania parasites such as Leishmania braziliensis and Leishmania mexicana. First, the antiproliferative activity of the quinolines was studied against the promastigote forms of L. braziliensis and L. mexicana parasites, finding that five of them exhibited good antileishmanial responses with micromolar IC50 values

  基于 4-氨基喹啉的传统抗疟药对利什曼原虫表现出良好的抗增殖活性；然而，它们的临床应用目前有限。为了确定新的 4-氨基喹啉以对抗美国皮肤利什曼病，我们对一系列脱羟基异喹啉和异特布喹对两种利什曼原虫寄生虫（如巴西利什曼原虫和墨西哥利什曼原虫）进行了全面的体外评估。首先，研究了喹啉对 L. braziliensis 和 L. mexicana 寄生虫的前鞭毛体形式的抗增殖活性，发现其中五种表现出良好的抗利什曼原虫反应，微摩尔 IC50 值范围为 3.84 至 10 μM。构效关系分析表明，作为 N-烷基氨基末端取代基连接的哌啶或吗啉以及连接在异特布喹核心苯胺环上的额外苯环构成了重要的药效团，可产生最具活性的衍生物，其抗利什曼原虫反应远远优于参考药物葡聚糖时间。所有化合物对人真皮成纤维细胞的毒性相对较低，CC50 范围为 69 至 >250 μM。与参考药物相比，五种最活跃的化合物对巴西 L.
• SPLICEOSTATIN ANALOGS AND METHODS FOR THEIR PREPARATION
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：US20140134193A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  The present invention is directed to novel cytotoxic spliceostatin analogs and derivatives, to antibody drug conjugates thereof, and to methods for using the same to treat medical conditions including cancer.

  本发明涉及新型细胞毒性剪接素类似物和衍生物，其抗体药物偶联物，以及使用它们治疗包括癌症在内的医学状况的方法。
• TRICYCLIC PYRIDO-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AS ROCK INHIBITORS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20160152628A1

  公开（公告）日：2016-06-02

  The present invention provides compounds of Formula (I): or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein all the variables are as defined herein. These compounds are selective ROCK inhibitors. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of treating cardiovascular, smooth muscle, oncologic, neuropathologic, autoimmune, fibrotic, and/or inflammatory disorders using the same.

  本发明提供了式（I）的化合物：或其立体异构体，互变异构体或药学上可接受的盐，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是选择性ROCK抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物以及使用它们治疗心血管，平滑肌，肿瘤，神经病理，自身免疫，纤维化和/或炎症性疾病的方法。
• Methods to induce targeted protein degradation through bifunctional molecules
  申请人：Dana-Farber Cancer Institute, Inc.

  公开号：US10464925B2

  公开（公告）日：2019-11-05

  The present application provides bifunctional compounds which act as protein degradation inducing moieties. The present application also relates to methods for the targeted degradation of endogenous proteins through the use of the bifunctional compounds that link a cereblon-binding moiety to a ligand that is capable of binding to the targeted protein which can be utilized in the treatment of proliferative disorders. The present application also provides methods for making compounds of the application and intermediates thereof.

  本申请提供了作为蛋白质降解诱导分子的双功能化合物。本申请还涉及通过使用双官能化合物靶向降解内源性蛋白质的方法，该双官能化合物将脑龙结合分子与能够与靶向蛋白质结合的配体连接起来，可用于治疗增殖性疾病。本申请还提供了制造本申请化合物及其中间体的方法。
• OXINDOLE DERIVATIVES
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1313732B1

  公开（公告）日：2004-11-03