Acetic acid 1-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-ylmethyl)-2-methyl-but-3-enyl ester | 417718-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid 1-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-ylmethyl)-2-methyl-but-3-enyl ester
• CAS: 417718-29-7
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄
• 分子量: 287.315
• InChiKey: XSMIRHADTXCBCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 Acetic acid 1-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-ylmethyl)-2-methyl-but-3-enyl ester 在 potassium permanganate 、 四丁基碘化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 苯 、 乙醚 为溶剂， 以52%的产率得到(2R,3R)-3-Acetoxy-4-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-2-methyl-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sub-structure syntheses and relative stereochemistry in the bistramide (bistratene) series of marine metabolites

  摘要：

  The (6R*,9S*,11S*) and (22S*,23R*,27R*,31R*) stereochemistry, respectively, of the tetrahydropyranyl and spiroacetal moieties in bistramide A (1) have been established by stereoselective syntheses and high field NMR comparisons. Routes to the gamma-amino acid moiety are outlined. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02219-5
• 作为产物：
  描述：

  苯二甲酰亚氨基乙醛 在 吡啶 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 Acetic acid 1-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-ylmethyl)-2-methyl-but-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sub-structure syntheses and relative stereochemistry in the bistramide (bistratene) series of marine metabolites

  摘要：

  The (6R*,9S*,11S*) and (22S*,23R*,27R*,31R*) stereochemistry, respectively, of the tetrahydropyranyl and spiroacetal moieties in bistramide A (1) have been established by stereoselective syntheses and high field NMR comparisons. Routes to the gamma-amino acid moiety are outlined. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02219-5