Phosphoric acid (2R,3S,5R)-5-(4-amino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-3-hydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester methyl ester | 14522-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: Phosphoric acid (2R,3S,5R)-5-(4-amino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-3-hydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester methyl ester
• 英文别名: 2'-Deoxycytidine 5'-(methyl hydrogen phosphate)；[(2R,3S,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3-hydroxyoxolan-2-yl]methyl methyl hydrogen phosphate
• CAS: 14522-24-8
• 化学式: C₁₀H₁₆N₃O₇P
• 分子量: 321.227
• InChiKey: KGHBVTLXULRLRO-LKEWCRSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  磷酸三甲酯 、 2'-脱氧胞苷-5'-单磷酸 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以5%的产率得到3-methyldeoxycytidine 5'-phosphate
  参考文献：
  名称：

  磷酸三甲酯在水相中甲基化脱氧核苷酸

  摘要：

  磷酸三甲酯在 37-60 °C 和 pH 7-10 下对胸苷 5'-磷酸、脱氧胞苷 5'-磷酸、脱氧腺苷 5'-磷酸和脱氧鸟苷 5'-磷酸的作用得到它们的甲酯和碱甲基化衍生物. 酯化在所有脱氧核糖核苷酸中发生的程度几乎相同，其速率随反应温度而提高，同时与 7-10 范围内的 pH 值无关。另一方面，碱基部分的甲基化受反应温度和反应介质 pH 值的影响。四种碱基的反应顺序ws；pH 7时，胞嘧啶碱基（N-3）>鸟嘌呤碱基（N-7）>腺嘌呤碱基（N-1）>>胸腺嘧啶碱基（N-3）；pH 10时，胸腺嘧啶碱基（N-3）>鸟嘌呤碱基（N-1>N-7）>胞嘧啶碱基（N-3）>腺嘌呤碱基（N-1）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.1826

文献信息

• Glycopegylated Erythropoietin Formulations
  申请人：DeFrees Shawn

  公开号：US20110003744A1

  公开（公告）日：2011-01-06

  The present invention provides conjugates between erythropoietin and PEG moieties. The conjugates are linked via an intact glycosyl linking group interposed between and covalently attached to the peptide and the modifying group. The conjugates are formed from glycosylated peptides by the action of a glycosyltransferase. The glycosyltransferase ligates a modified sugar moiety onto a glycosyl residue on the peptide. Also provided are methods for preparing the conjugates, methods for treating various disease conditions with the conjugates, and pharmaceutical formulations including the conjugates.