3,5-bis[2-[2-[2-(2-chloroethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]benzoic acid | 201213-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-bis[2-[2-[2-(2-chloroethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]benzoic acid
• CAS: 201213-66-3
• 化学式: C₂₃H₃₆Cl₂O₁₀
• 分子量: 543.439
• InChiKey: FJXBITAMEMFRBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  648.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  111.14
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基锂 、 3,5-bis[2-[2-[2-(2-chloroethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]benzoic acid 在 三甲基氯硅烷 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Difunctional derivatives of bis(m-phenylene)-32-crown-10

  摘要：

  对甲基3,5-二羟基苯甲酸酯（1）与四（乙二醇）二氯化物（3）的缩合优化研究导致1+1环化产物5-羰基甲氧基-m-苯二酚-16-冠-5（5）的产率提高至67%（HPLC），但所需的2+2产物双(5-羰基甲氧基-m-苯二酚)-32-冠-10（4）的产率未提高（28%，HPLC）。然而，在优化后，一个两步程序提供了4的改进产率，并且这个程序被推广用于制备其他双官能单体。用3和取代的间苯二酚的缩合以及随后的转化产生了取代的（R）3,5-双（11-氯-3,6,9-三氧杂十一烷氧基）苯（7, 9-14）。二卤代物7（R = COOCH3），13（R = CHO）和12（R = CH2OSi（Me）2-t-Bu）与甲基3,5-二羟基苯甲酸酯（1）反应产生双（5-羰基甲氧基-m-苯二酚）-32-冠-10（4）（43%），5-羰基甲氧基-m-苯二酚-5'-甲醛-m'-苯二酚-32-冠-10（15）（32%），以及内酯（16a）（18%，源自最初形成的5-羟甲基-m-苯二酚-5'-羰基甲氧基-m'-苯二酚-32-冠-10（16））。随后的反应产生了相应的二酸（17），双（羟甲基）（19），双（溴甲基）（20），二乙酰（18），二甲酰（21），双（对硝基苯氧甲基）（22）和双（乙酰氧甲基）（23）衍生物。关键词：环化，官能化双（m-苯基）冠醚。

  DOI：

  10.1139/v97-165
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,5-bis(12-chloro-1,4,7,10-tetraoxadodecyl)benzoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到3,5-bis[2-[2-[2-(2-chloroethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Difunctional derivatives of bis(m-phenylene)-32-crown-10

  摘要：

  对甲基3,5-二羟基苯甲酸酯（1）与四（乙二醇）二氯化物（3）的缩合优化研究导致1+1环化产物5-羰基甲氧基-m-苯二酚-16-冠-5（5）的产率提高至67%（HPLC），但所需的2+2产物双(5-羰基甲氧基-m-苯二酚)-32-冠-10（4）的产率未提高（28%，HPLC）。然而，在优化后，一个两步程序提供了4的改进产率，并且这个程序被推广用于制备其他双官能单体。用3和取代的间苯二酚的缩合以及随后的转化产生了取代的（R）3,5-双（11-氯-3,6,9-三氧杂十一烷氧基）苯（7, 9-14）。二卤代物7（R = COOCH3），13（R = CHO）和12（R = CH2OSi（Me）2-t-Bu）与甲基3,5-二羟基苯甲酸酯（1）反应产生双（5-羰基甲氧基-m-苯二酚）-32-冠-10（4）（43%），5-羰基甲氧基-m-苯二酚-5'-甲醛-m'-苯二酚-32-冠-10（15）（32%），以及内酯（16a）（18%，源自最初形成的5-羟甲基-m-苯二酚-5'-羰基甲氧基-m'-苯二酚-32-冠-10（16））。随后的反应产生了相应的二酸（17），双（羟甲基）（19），双（溴甲基）（20），二乙酰（18），二甲酰（21），双（对硝基苯氧甲基）（22）和双（乙酰氧甲基）（23）衍生物。关键词：环化，官能化双（m-苯基）冠醚。

  DOI：

  10.1139/v97-165