(-)-ushikulide A | 867359-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (-)-ushikulide A
• 英文别名: (1S,4E,5'S,6S,6'S,7R,8R,9S,11R,12R,16E,18S,21S,23R,25R)-7,9,11,12-tetrahydroxy-6'-[(2R)-2-hydroxybutyl]-5',6,8,12,25-pentamethyl-18-(2-methylpropyl)spiro[2,22-dioxabicyclo[19.3.1]pentacosa-4,16-diene-23,2'-oxane]-3,19-dione
• CAS: 867359-48-6
• 化学式: C₄₀H₆₈O₁₀
• 分子量: 708.974
• InChiKey: SBOPLQKQLAXMJW-UKUIOWPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 以3.3 mg的产率得到(-)-ushikulide A
  参考文献：
  名称：

  利用正交反应功能：(-)-Ushikulide A 的合成和立体化学分配

  摘要：

  尽管现代光谱方法取得了巨大进步，但有机合成在阐明复杂天然产物的完整结构方面继续发挥着关键作用。这种方法的优点是，即使没有固定的结构分配，逻辑和光谱比较的组合也可以得出正确的结构。在此，我们报告了对 ushikulide A 的这一策略的执行，这是一种新分离的、以前立体化学上未定义的寡霉素-芦他霉素家族成员。为了最大限度地提高合成效率，我们设想对正交反应性官能团进行化学选择性操作，特别是烯烃和炔烃作为某些羰基和羟基官能团的替代物。这种方法具有最大限度地减少合成路线所需的步骤数和保护基团的双重效果。该策略最终实现了 ushikulide A 的高效合成和立体化学分配。

  DOI：

  10.1021/ja807127s