3ß-羟基-5α-胆固醇-15-酮 | 55823-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 3ß-羟基-5α-胆固醇-15-酮
• 英文名称: 15-Ketocholestane
• 英文别名: 3β-hydroxy-5α-cholestan-15-one；3β-Hydroxy-5α-cholestan-15-on；3beta-Hydroxy-5alpha-cholestan-15-one；(3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-15-one
• CAS: 55823-04-6
• 化学式: C₂₇H₄₆O₂
• 分子量: 402.661
• InChiKey: BHOGPBCKBGSAIM-HBOTYGMJSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-175 °C
• 沸点：
  501.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.000±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3ß-羟基-5α-胆固醇-15-酮 、 苯甲酰氯 生成 3β-benzoyloxy-5α-cholestan-15-one
  参考文献：
  名称：

  ergosta-7：14：22-trien-3β-乙酸乙烯酯的某些氧化产物（乙酸麦角甾醇b 3）

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9540000052
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,15R,17R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-17-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-15-ol 在 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3ß-羟基-5α-胆固醇-15-酮
  参考文献：
  名称：

  甾醇合成抑制剂。3β-羟基-5α-胆甾烷15-1及其17β-顶基的合成，光谱性质及其对3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A还原酶活性的影响。

  摘要：

  由3个β-乙酰氧基-5α-胆甾醇8（14）-烯（3）制备3个β-羟基-5α-胆甾醇-15-（2a）及其14个β-顶基2b。3在45-50℃下进行硼氢化，得到5α，14α-胆甾烷3β，15α-二醇和5α，14β-胆甾烷3β，15β-二醇的混合物，将其在硅胶上分离凝胶作为它们的3个β-叔丁基二甲基甲硅烷基醚5a和5b。用氯铬酸吡啶鎓氧化5a，然后用氟化四丁基铵进行甲硅烷基化，得到2a。5b的类似转化产生被2a污染的2b。5b的甲硅烷基化反应，然后用氯铬酸吡啶鎓氧化，得到的混合物主要由5α，14β-胆甾烷-3,15-二酮和2b组成。在硅胶和反相介质上的连续色谱分离得到2b高纯度。还通过锂氨还原3个β-羟基-5α-胆甾8（14）-en-15-one（96％收率）和选择性还原5个α-胆甾烷3,15-制备化合物2a二酮与三叔丁氧基氢化铝锂（产率90％）。异构体2a和2b易于在酸性或碱性条件下或在气相色

  DOI：

  10.1016/0009-3084(94)90106-6

文献信息

• Multiplex determination of lipid specific binding moieties
  申请人：Kanter L. Jennifer

  公开号：US20070020691A1

  公开（公告）日：2007-01-25

  To perform large-scale multiplex analysis of lipid-specific binding, lipid microarrays were developed. Lipids identified as disease associated, or analogs there, can be tolerogenic to patients suffering from autoimmune disease. Lipid array analysis has revealed anti-lipid antibodies in patients with immune disorders, and may contribute to the pathogenesis of disease.
• EPITOPE REDUCTION THERAPY
  申请人：Crispin Matthew David Max

  公开号：US20100022620A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  The present invention provides the use of an inhibitor of glycolipid biosynthesis in the manufacture of a medicament for the treatment of a glycolipid-mediated autoimmune disease.
• US8252775B2
  申请人：——

  公开号：US8252775B2

  公开（公告）日：2012-08-28
• [EN] MULTIPLEX DETERMINATION OF LIPID SPECIFIC BINDING MOIETIES<br/>[FR] DETERMINATION MULTIPLEXEE DE FRAGMENTS DE FIXATION SPECIFIQUES AUX LIPIDES
  申请人：UNIV LELAND STANFORD JUNIOR

  公开号：WO2007014001A2

  公开（公告）日：2007-02-01

  (EN) To perform large-scale multiplex analysis of lipid-specific binding, lipid microarrays were developed. Lipids identified as disease associated, or analogs there, can be tolerogenic to patients suffering from autoimmune disease. Lipid array analysis has revealed anti-lipid antibodies in patients with immune disorders, and may contribute to the pathogenesis of disease.(FR) Pour effectuer une analyse multiplexée à grande échelle de fixation spécifique aux lipides, on a développé des microréseaux de lipides. Les lipides identifiés comme étant associés à une maladie, ou leurs analogues peuvent être tolérogènes pour des patients souffrant d'une maladie auto-immune. L'analyse des réseaux de lipides a révélé chez des patients présentant des troubles immunitaires la présence d'anticorps antilipides, ce qui peut contribuer à une pathogenèse de leur maladie.
• [EN] LIPOSOMES COMPRISING ANTI-LOX ANTIBODY<br/>[FR] LIPOSOMES COMPRENANT UN ANTICORPS ANTI-LOX
  申请人：ISTITUTO SCIENT ROMAGNOLO PER LO STUDIO E LA CURA DEI TUMORI I R S T S R L

  公开号：WO2021064076A1

  公开（公告）日：2021-04-08

  The present invention relates to a liposome comprising a poly(ethylene glycol)-lipid (PEG-lipid), cholesterol and an anti-LOX antibody and relative pharmaceutical formulation, medical uses in particular for the treatment of cancer.