4,4-Difluoro-8-oxa-2-azaspiro[4.5]decanehydrochloride | 1785203-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 4,4-Difluoro-8-oxa-2-azaspiro[4.5]decanehydrochloride
• 英文别名: 4,4-difluoro-8-oxa-2-azaspiro[4.5]decane;hydrochloride
• CAS: 1785203-38-4
• 化学式: C8H14ClF2NO
• 分子量: 213.65
• InChiKey: JQMNLDPFSSAMNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.44
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-Hydroxy-8-oxa-2-azaspiro[4.5]decan-3-one 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二乙胺基三氟化硫 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4,4-Difluoro-8-oxa-2-azaspiro[4.5]decanehydrochloride
  参考文献：
  名称：

  4,4-二取代 3-氧代吡咯烷酮的多重合成：多种 3-官能化吡咯烷酮的有效起始原料

  摘要：

  用于药物发现的化学先导化合物的实用、快速开发在很大程度上取决于可扩展的构建模块合成程序。 N-杂环部分，尤其是不饱和部分，仍然是筛选和药物化学家手中的重要工具。在这里，我们报告了四种新型化学嵌段家族以及它们之间的相互转化。 4,4-二取代3-氧代吡咯烷酮的合成是3-氨基吡咯烷酮、3-羟基吡咯烷酮和3,3'-二氟吡咯烷酮多样性生产的重要里程碑。这些化合物可以用构象灵活的螺环取代基进行官能化。我们开发了一种多克程序，通过简短的三步程序从市售且节省成本的试剂中获取 4,4-二取代 3-氧代吡咯烷酮。在这里，我们报告了 3-氧代吡咯烷酮到 3-氨基吡咯烷酮、3,3'-二氟吡咯烷酮和 3-羟基吡咯烷酮的稳健转化，涉及最少的步骤。我们展示了此类合成方法的范围和局限性以及进一步的前景。

  DOI：

  10.1055/a-2320-8362