2,7-dibromo-9-(4-bromobenzylidene)-9H-fluorene | 65550-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,7-dibromo-9-(4-bromobenzylidene)-9H-fluorene
• 英文别名: 2,7-dibromo-9-(4-bromostyryl)-9H-fluorene；9-(p-Bromobenzyliden)-2,7-dibromofluoren；2,7-Dibromo-9-[(4-bromophenyl)methylidene]fluorene
• CAS: 65550-89-2
• 化学式: C₂₀H₁₁Br₃
• 分子量: 491.019
• InChiKey: ZGMHXKGUVWULKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  222-224 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  526.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.855±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-N-(4-methoxyphenyl)-N-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)aniline 、 2,7-dibromo-9-(4-bromobenzylidene)-9H-fluorene 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到2,7-bis[4,4'-bis(4-methoxyphenyl)-4-aminophenyl]-9-[4-[4,4'-bis(4-methoxyphenyl)-4-aminophenyl]vinyl]-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  基于芴乙烯桥联芳香环核的免掺杂空穴传输材料的合成方法及其在钙钛矿电池中的应用

  摘要：

  本发明涉及在一种基于芴乙烯桥联芳香环核的免掺杂空穴传输材料的合成方法及其在钙钛矿电池中的应用(FB‑OMeTPA和FT‑OMeTPA)。本发明方法合成步骤简易且成本低，可实现免掺杂材料的大规模制备；所发明的免掺杂材料展现了良好的成膜性及溶解性。紫外‑可见吸收光谱表明免掺杂空穴传输材料的光学带隙适中(2.03eV～2.13eV)，在600nm左右显示起始吸收峰；循环伏安曲线图表明该类免掺杂的空穴传输材料获得匹配的HOMO能级(‑5.10eV左右)，本发明的免掺杂空穴传输材料FB‑OMeTPA和FT‑OMeTPA在有机‑无机铅卤钙钛矿电池中可获取高达>17％的光电转化效率，展现出了巨大的应用前景。

  公开号：

  CN110156616B
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二溴-9-芴酮 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TEWARI R. S.; GUPTA K. C., J. CHEM. AND ENG. DATA, 1978, 23, NO 1, 93-95

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Colorless to All-Black Full-NIR High-Contrast Switching in Solid Electrochromic Films Prepared with Organic Mixed Valence Systems Based on Dibenzofulvene Derivatives
  作者：Giuseppina Anna Corrente、Eduardo Fabiano、Francesca Manni、Giuseppe Chidichimo、Giuseppe Gigli、Amerigo Beneduci、Agostina-Lina Capodilupo

  DOI：10.1021/acs.chemmater.8b01665

  日期：2018.8.28

  report the synthesis and vis-NIR electrochromic properties of new organic mixed valence systems, with two and three amino redox centers bridged by a dibenzofulvene (DBF) unit. We studied the neutral and charged state characteristics of these MVs in solution by spectroelectrochemical experiments, theoretical TD-DFT investigations, and, in the solid state, through electrochromic devices (ECDs). We show that

  允许在可见光和近红外（NIR）光谱范围内进行能量调制的功能性电致变色材料，对于与其光谱电化学相关的基础科学方面以及其技术应用，都引起了越来越多的关注。基于这些材料的Vis-NIR可调光窗户对于可调光遮阳非常有前途，因此可以节省照明和热能的使用。有机混合化合价化合物（MVs）是一类有趣的小分子，具有NIR电致变色现象，由光诱导的间隔电荷转移（IVCT）引起。在这里，我们报告了新的有机混合价体系的合成和vis-NIR电致变色特性，其中两个和三个氨基氧化还原中心由二苯并富勒烯（DBF）单元桥接。我们通过光谱电化学实验，理论TD-DFT研究以及在固态下通过电致变色器件（ECD）研究了溶液中这些MV的中性和带电状态特征。我们表明，可以通过对DBF部分的环外富烯键进行不同的官能化（包括引入第三个氧化还原中心，从而导致所有三个氧化还原中心均参与其中的化合物）来对这些MV的电光性质进行微调。在电子转移过程