(2S,5R,6R)-benzhydryl-6-((R)-3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-2-fluoropropanamido)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate | 1205648-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (2S,5R,6R)-benzhydryl-6-((R)-3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-2-fluoropropanamido)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• 英文别名: benzhydryl (2S,5R,6R)-6-[[(2R)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-fluoropropanoyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 1205648-27-6
• 化学式: C₃₂H₂₈FN₃O₆S
• 分子量: 601.655
• InChiKey: VDSFBAFTLTVOKJ-COUASMCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氢-1,3-二氧代-2H-异吲哚-2-丙酰氯 、 benzhydryl 6-aminopenicillanate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 benzoylquinidine 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以74%的产率得到(2S,5R,6R)-benzhydryl-6-((R)-3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-2-fluoropropanamido)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Combining Asymmetric Catalysis with Natural Product Functionalization through Enantioselective α-Fluorination

  摘要：

  An examination into the derivatization of various natural products using newly developed alpha-fluorination methodology is disclosed. An activated ketene enolate, generated from in acid chloride, is allowed to react with an electrophilic fluorine source (NFSi). Quenching the reaction with a nucleophilic natural product produces biologically relevant alpha-fluorinated carbonyl derivatives of select chemotherapeutics, antibiotics, and other pharmaceuticals.

  DOI：

  10.1021/jo9024072