1-cyano-dibenzophosphole | 955374-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 1-cyano-dibenzophosphole
• 英文别名: 5H-benzo[b]phosphindole-5-carbonitrile；1-cyanodibenzophosphole；1-cyanodibenzophosphol
• CAS: 955374-96-6
• 化学式: C₁₃H₈NP
• 分子量: 209.187
• InChiKey: DSSPLDSJUDNDFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyano-dibenzophosphole 、 (R)-(-)-(o-anisyl)(methyl)phenylphosphine/borane complex 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以41%的产率得到(R)-o-anisyl(dibenzophospholylmethano)phenylphosphine-borane
  参考文献：
  名称：

  Phospholylmethano P-手性源性-膦-硼烷作为P-（η 2 -BH 3）-chelating配体的铑（I）：合成，表征和不对称氢化

  摘要：

  通过使用亲电或亲核P *-结构单元，通过桥的PC键形成，可以实现新的磷酸羟甲基P-色原-膦-硼烷的立体选择性合成。这些P 1 CH 2 P 2 * .BH 3配体表现为螯合剂（κ 1 - P 1） - （η 2 -BH 3）朝向所述阳离子铑实体（I）中心。在2-（乙酰氨基）丙烯酸甲酯的不对称铑催化的加氢中测试了所得的手性铑配合物。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2021.121753
• 作为产物：
  描述：

  溴化氰 、 5-苯基-5H-苯并[B]膦吲哚 在 lithium 、 三氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 以58%的产率得到1-cyano-dibenzophosphole
  参考文献：
  名称：

  新型手性二茂铁桥连磷光烷配体

  摘要：

  已经开发了一种对映体纯形式的新型手性二茂铁桥连磷磷烷配体的方便合成。这些新的手性 P,P 配体已在钯催化的烯丙基取代反应中进行了测试。观察到高活性和中等对映选择性（高达 61%）。已分离出钯 (II) 配合物并确定了其晶体结构。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejic.200600771

文献信息

• Modular Phosphole-Methano-Bridged-Phosphine(Borane) Ligands. Application to Rhodium-Catalyzed Reactions
  作者：Duc Hanh Nguyen、Jérôme Bayardon、Christine Salomon-Bertrand、Sylvain Jugé、Philippe Kalck、Jean-Claude Daran、Martine Urrutigoity、Maryse Gouygou

  DOI：10.1021/om2008265

  日期：2012.2.13

  shown by the X-ray crystal structures of the complexes 10b,c. Rhodium complexes 8 and 10 isolated or formed in situ with ligands 4 and 5 were studied for catalytic hydrogenation of methyl 2-(acetamidomethyl)acrylate (11) and hydroboration of styrene (13) with catecholborane. In both reactions, the catalytic systems prepared either from the phospholyl(phosphinoborane)methane ligands 4 or the corresponding

  磷酰（膦硼烷）甲烷空气和水分稳定的杂化配体4a – f的合成，是通过1-苯基磷脂1a – d通过在甲氧基桥上进行的P–C键偶联而进行的。根据用作亲核试剂或亲电试剂的磷酰基部分，研究了两种策略。在第一个途径中，磷酰基阴离子与易于获得的（氯甲基）二苯基膦-硼烷3反应，以29-67％的分离产率提供配体4a - d。在第二种途径中，磷酰基（二环己基膦基硼烷）甲烷配体4e，f通过氰基磷腈上的亲核取代合成了18-23％的收率。在DABCO的协助下，4a – c上BH 3部分的去除导致杂化的磷酰基（二苯基膦基）甲烷5a – c。化合物4和5被完全表征通过多核NMR谱（1个H，31 P，13 C，11 B），质谱和元素分析，并且在X射线晶体结构图4a，Ç和图5a，b已经建立。配体5a，b用于制备阳离子铑络合物的[Rh（η 4 -COD）（图5a）] +（8A' ），铑[Rh（η 4 -COD）（图5b）]
• Regioselective Synthesis of 2- or 2,7-Functionalized Pyrenes via Migration
  作者：Liqi Qiu、Wei Hu、Di Wu、Zheng Duan、Francois Mathey

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03270

  日期：2018.12.21

  simple method for the preparation of 2- or 2,7-functional pyrenes from 1- or 1,6-substituted derivatives is reported. The synthesis involves the unexpected 1,2-phosphinyl migration in an AlCl3/NaCl melt. The structure of the product has been unambiguously confirmed by X-ray crystallography. We also demonstrated that further functionalization of pyrene through C–P bond activation is possible. These 2,7-positions

  报道了一种由1-或1，6-取代的衍生物制备2-或2，7-官能pyr的简单方法。合成过程涉及AlCl 3 / NaCl熔体中意外的1,2-亚膦酰基迁移。通过X射线晶体学已明确证实了产物的结构。我们还证明了through通过C-P键活化的进一步功能化是可能的。否则，很难推导这2，7位。
• Three new enantiomerically pure ferrocenylphosphole compounds
  作者：José Guadalupe López Cortés、Sandrine Vincendeau、Jean-Claude Daran、Eric Manoury、Maryse Gouygou

  DOI：10.1107/s0108270106010833

  日期：2006.4.13

  The absolute configurations of three new enanti-omerically pure ferrocenylphosphole compounds, namely (2S,4S,S-Fc)-4-methoxy-methyl-2-[2-(9-thioxo-9 lambda(5)-phosphafluoren-9-yl)-ferro-cenyl]-1,3-dioxane, [Fe(C5H5)(C23H22O3PS)], (III), (S-Fc)-[2-(9-thioxo-9 lambda(5)-phosphafluoren-9-yl)ferrocenyl]methanol, [Fe(C5H5)(C18H14OPS)], (V), and (S-Fc)-diphenyl[2-(9-thioxo-9 lambda(5)-phosphafluoren-9-yl]ferrocenylmethyl]phosphine, [Fe(C5H5)(C30H23P2)], (VIII), have been unambiguously established. All three ligands contain a planar chiral ferrocene group, bearing a dibenzo-phos-phole and either a dioxane, a methanol or a diphenyl-phosphino-methane group on the same cyclopentadienyl. In compound (V), the occurrence of O-H center dot center dot center dot S and C-H center dot center dot center dot S hydrogen bonds results in the formation of a two-dimensional network parallel to (001). The geometry of the ferrocene frameworks agrees with related reported structures.
• Nguyen, Duc Hanh; Bayardon, Jerome; Salomon-Bertrand, Christine, Organometallics
  作者：Nguyen, Duc Hanh、Bayardon, Jerome、Salomon-Bertrand, Christine、Juge, Sylvain、Kalck, Philippe、et al.

  DOI：——

  日期：——