(E)-4,5,6,7,8,9,10,11-octahydrobenzo[c][1]oxacyclopentadecin-1(3H)-one | 132260-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: (E)-4,5,6,7,8,9,10,11-octahydrobenzo[c][1]oxacyclopentadecin-1(3H)-one
• 英文别名: (E)-2,3-benzo-14-tetradec-4-enolide
• CAS: 132260-43-6
• 化学式: C₁₈H₂₄O₂
• 分子量: 272.387
• InChiKey: BCHNZXXOAOAQPK-XYOKQWHBSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.0±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.984±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.99
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-di-(11-(2-iodobenzoyloxy)undec-1-enyl)tetramethyldisiloxane 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以22%的产率得到(E)-4,5,6,7,8,9,10,11-octahydrobenzo[c][1]oxacyclopentadecin-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Vinyldisiloxanes: their synthesis, cross coupling and applications

  摘要：

  在开发五氟苯基二甲基硅烷作为新型有机硅交叉耦合试剂的研究中，发现活性硅醇盐和相应的二硅氧烷在碱性条件下迅速形成。二硅氧烷与硅醇盐之间的平衡发现，促使在无氟条件下将二硅氧烷用作交叉耦合反应的反应伙伴。我们之前的报告集中于芳基取代的乙烯基二硅氧烷与芳基卤化物的合成以及碱诱导的交叉耦合反应，取得了良好的产率和选择性。作为研究的延续，我们考察了影响烷基和芳基取代的乙烯基二硅氧烷交叉耦合反应成功的因素，并讨论了提出的机制。进一步研究扩展取代乙烯基二硅氧烷在交叉耦合中的广度和多样性，并应用于合成不对称的反式-stilbene和含有反式烯烃结构的环状化合物。

  DOI：

  10.1039/c0ob00338g

文献信息

• Synthesis of .beta.-resorcylic macrolides via organopalladium chemistry. Application to the total synthesis of (S)-zearalenone
  作者：A. Kalivretenos、J. K. Stille、L. S. Hegedus

  DOI：10.1021/jo00008a053

  日期：1991.4

  The beta-resorcylic macrolides are a class of naturally occurring 12- and 14-membered macrolides. Zearalenone (1), a 14-membered macrolide of this type, displays useful biological activity, which has led to great synthetic interest. In this paper the intramolecular coupling reaction of an organostannane with an electrophile is used to construct beta-resorcylic macrolides. The intramolecular coupling of an aryl iodide with a vinylstannane provided the highest yield of lactones. This methodology was then used to prepare (S)-zearalenone (1).