10,10-Dibrom-tricyclo<4.3.1>decan | 38749-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 10,10-Dibrom-tricyclo<4.3.1>decan
• 英文别名: 10,10-Dibromtricyclo<4,3,1,0^1,6>decan；10,10-dibromotricyclo[4.3.1.01,6]decane
• CAS: 38749-48-3
• 化学式: C₁₀H₁₄Br₂
• 分子量: 294.029
• InChiKey: VHLRBFVDMUNCFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10,10-Dibrom-tricyclo<4.3.1>decan 在 水 、 silver perchlorate 作用下， 生成 (3aR,8aR)-8a-Hydroxy-octahydro-azulen-4-one
  参考文献：
  名称：

  推进器。17. 10,10-二溴[4.3.1]推进烷的溶剂分解桥头烯烃

  摘要：

  本文报道了 10,10-二溴(4.3.1)propellane (1) 和 10,10-dibromo(4.3.1)propell-3-ene (4) 的水解和乙酰化结果。水解（Ag/sup +/ 辅助，丙酮水溶液），前者产生五种产物，而后者仅产生两种产物。显示出氢化薁酸产物是通过双环 (4.3.1) 癸烷核的重排产生的；在延长的反应条件下，一种产物重排为氢化芴。通过衍生的 2,4-DNP 的 X 射线晶体学研究证明了另外两种的立体化学；发现它们都发生跨环环化成双环（4.3.1）癸烷环系统。1 的乙酰化得到两种产物，其中一种桥头烯烃重排为乙酸环丙酯。乙酸环丙酯主要来自桥头烯烃。叔甲磺酸酯的乙酰解产生桥头烯烃，其显示不重排为第二桥头烯烃。给出了这些产物形成的机理解释。

  DOI：

  10.1021/ja00457a034
• 作为产物：
  描述：

  10,10-dibromotricyclo[4.3.1]deca-3-ene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 10,10-Dibrom-tricyclo<4.3.1>decan
  参考文献：
  名称：

  Vogel,E. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1972, vol. 759, p. 1 - 36

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lithium norcaranylidenoids. Alkylation and epimerization
  作者：Philip M. Warner、Suae-Chen Chang、Nicholas J. Koszewski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98210-8

  日期：1985.1

  The epimeric 7-bromo-7-lithionorcaranes have been stereospecifically generated; the -bromo isomer is stable at −78°C, while the - bromo isomer is reactive. The stereochemistry of its reaction with nBuLi involves inversion.

  差向异构体7-溴-7-锂化六烷是立体定向生成的。该溴异构体是在-78℃下稳定，而-溴异构体是反应性的。其与nBuLi反应的立体化学涉及倒位。
• Solvolysis of 10,10-dibromotricyclo[4,3,1,01,6]decane. Evidence for an intermediate bicyclo[4,3,1]dec-1(10)-ene derivative
  作者：C. B. Reese、M. R. D. Stebles

  DOI：10.1039/c39720001231

  日期：——

  Both (3) and (9) readily undergo Ag+-promoted solvolysis in aqueous acetone solution to give monocyclic ketones [(6) and (11), respectively] as the major products; it seems likely that the latter compounds results from the fragmentation of highly-strained bicyclic intermediates [(7) and (10), respectively].

  （3）和（9）都易于在丙酮水溶液中进行Ag +促进的溶剂分解，得到单环酮[分别为（（6）和（11）]]为主要产物；后者的化合物似乎可能是由高度应变的双环中间体的断裂产生的[分别为（（7）和（10）]]。
• Silver(I) catalyzed rearrangements of strained .sigma. bonds. 38. Regiospecificity of cyclopropylidene carbon-hydrogen insertion reactions within [m.n.1]propellane frameworks
  作者：Leo A. Paquette、Ernest Chamot、Alan R. Browne

  DOI：10.1021/ja00522a033

  日期：1980.1
• Synthesis and molecular structure of a tetra-t-butylethylene derivative obtained from a propellanic carbenoid.
  作者：Philip Warner、Suae-Chen Chang、Douglas R. Powell、Robert A. Jacobson

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90147-9

  日期：——
• WARNER P.; CHANG SUAE-CHEN; POWELL D. R.; JACOBSON R. A., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 6, 533-536
  作者：WARNER P.、 CHANG SUAE-CHEN、 POWELL D. R.、 JACOBSON R. A.

  DOI：——

  日期：——