(S)-4-(4-hydroxyphenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester | 851232-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (S)-4-(4-hydroxyphenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (4S)-4-(4-hydroxyphenyl)-6-methyl-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 851232-25-2
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 292.359
• InChiKey: ZVVBMEQNAHBING-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-ethoxycarbonyl-6-methyl-4-(4-hydroxyphenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-thione 在 tetraproline chiral stationary phase packed on HPLC column 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 生成 ethyl 4-(4-hydroxyphenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate 、 (S)-4-(4-hydroxyphenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  四脯氨酸手性固定相的溶液相合成和评价

  摘要：

  开发了一种协议方案，用于溶液相合成多克数量的两个9-芴基甲氧基羰基（Fmoc）保护的四脯氨酸肽。然后将这些四脯氨酸肽连接到氨基衍生的硅胶上。用三甲基乙酰基取代Fmoc基团会导致两个四脯氨酸手性固定相（CSP）。将这两种溶液相合成的四脯氨酸CSP与通过逐步固相合成制备的CSP的色谱行为进行比较，结果表明，这三种溶液均具有相似的色谱性能，可分离53种模型分析物。这表明寡聚脯氨酸的溶液相合成具有良好的批次重现性，选择器均质性以及可能的低成本等特定优势，是寡聚脯氨酸CSP固相合成的可行替代方法。手性，2012年。©2012 Wiley Periodicals，Inc.。

  DOI：

  10.1002/chir.22001

文献信息

• Highly enantioselective Biginelli reaction using sulfonic-functionalized chiral hyperbranched polylysine in absence of solvent: A new catalyst for asymmetric synthesis of dihydropyrimidinones
  作者：Ashkan Nasery、Gholamhassan Imanzadeh、Mohammad Reza Zamanloo、Zahra Soltanzadeh、Turan Öztürk

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133656

  日期：2023.10

  In summary, this paper describes synthesis of a new acidic catalyst to accomplish highly enantioselective Biginelli reactions. Sulfonic-functionalized hyperbranched polylysine (HBPL-SO3H) as a novel and efficient catalyst help synthesize a series of optically active dihydropyrimidinones via asymmetric synthesis. The reactions carried out under solvent-free conditions at 70 °C within 7 h and produced

  总之，本文描述了一种新型酸性催化剂的合成，以完成高度对映选择性的 Biginelli 反应。磺酸功能化超支化多聚赖氨酸（HBPL-SO 3 H）作为一种新型高效催化剂，有助于通过不对称合成合成一系列光学活性二氢嘧啶酮。该反应在无溶剂条件下、70℃下进行7小时内进行，并以高产率和非常好的对映体过量产生手性二氢嘧啶酮。该催化剂可以使用至少5次，活性不会明显下降，也不会诱导手性。使用该催化剂进行反应的一些重要优点是后处理简单、产率高和对映体过量。相关的合成了有机催化剂，收率98%，并通过IR、 NMR 、XRD、TGA分析证实了其结构。