α-chloro-2'-ethyl-6'-(trifluoromethyl)-N-(methoxymethyl)acetanilide | 80808-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-chloro-2'-ethyl-6'-(trifluoromethyl)-N-(methoxymethyl)acetanilide
• 英文别名: 2'-(trifluoromethyl)-6'-ethyl-N-(methoxymethyl)-2-chloroacetanilide；2-chloro-N-[2-ethyl-6-(trifluoromethyl)phenyl]-N-(methoxymethyl)acetamide
• CAS: 80808-80-6
• 化学式: C₁₃H₁₅ClF₃NO₂
• 分子量: 309.716
• InChiKey: ORYWLAXCBKOXPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-chloro-2'-ethyl-6'-(trifluoromethyl)-N-(methoxymethyl)acetanilide 在 氯化亚砜 、 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 24.0h， 以78%的产率得到α-chloro-2'-ethyl-6'-(trifluoromethyl)-N-(chloromethyl)acetanilide
  参考文献：
  名称：

  Active heteromethylene compounds. 2. A new synthesis of N-(halomethyl)acylamides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00137a029

文献信息

• Process for producing N-(halomethyl)acylamides
  申请人：MONSANTO COMPANY

  公开号：EP0057588A2

  公开（公告）日：1982-08-11

  N(halomethyl)acylamides of the formula are prepared by reacting the corresponding N(alkoxymethyl) acylamides of the formula with thionyl chloride or thionyl bromide in the presence of a Lewis Acid catalyst, where in the above formulae X is hydrogen, halogen, a C1-6 alkyl or haloalkyl radical, a C3-7 cycloalkyl radical, a phenyl or benzyl radical or any of said radicals substituted with halogen, N02, CF3, C1-6 alkyl or alkoxy, phenyl or benzyl; R is a C1-20 alkyl radical, an acyclic 1-alken-1-yl radical having up to 10 carbon atoms, a cycloalkyl or 1-cycloalken-1-yl radical having up to 7 carbon atoms, a phenyl radical or said cycloalkyl, 1-cyclo-alken-1-yl or phenyl radicals substituted with one or more C1-6 alkyl, alkoxy or alkoxyalkyl, C2-4 alkenyl or C3-4 alkenyloxy, N02 or trifluoromethyl radicals or halogen; R1 is a hydrocarbyl radical having up to 10 carbon atoms or such radical substituted with halogen or C1-8 alkoxy or alkoxyalkyl groups and R2 is a chloro or bromo atom.

  式中的 N(卤代甲基)酰酰胺 式中相应的 N(烷氧基甲基)酰酰胺在路易斯酸催化剂存在下与亚硫酰氯或亚硫酰溴反应制备。 在路易斯酸催化剂存在下，与亚硫酰氯或亚硫酰溴反应制备，在上式中 X 是氢、卤素、C1-6 烷基或卤代烷基、C3-7 环烷基、苯基或苄基，或任何被卤素、N02、CF3、C1-6 烷基或烷氧基、苯基或苄基取代的上述基团； R 是 C1-20 烷基、具有多达 10 个碳原子的无环 1-烯-1-基、具有多达 7 个碳原子的环烷基或 1-环烯-1-基、苯基或被一个或多个 C1-6 烷基、烷氧基或烷氧基烷基、C2-4 烯基或 C3-4 烯氧基、N02 或三氟甲基或卤素取代的环烷基、1-环烯-1-基或苯基； R1 是具有多达 10 个碳原子的烃基或被卤素或 C1-8 烷氧基或烷氧烷基取代的烃基，以及 R2 是氯原子或溴原子。
• CHUPP, J. P.;LESCHINSKY, K. L.;MISCHKE, D. A., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 16, 3169-3171
  作者：CHUPP, J. P.、LESCHINSKY, K. L.、MISCHKE, D. A.

  DOI：——

  日期：——
• US4296254A
  申请人：——

  公开号：US4296254A

  公开（公告）日：1981-10-20
• US4322553A
  申请人：——

  公开号：US4322553A

  公开（公告）日：1982-03-30