2-[(1S,4S,5R,6S)-4,5,6-tris(benzyloxy)cyclohex-2-enyloxy]acetaldehyde | 332041-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(1S,4S,5R,6S)-4,5,6-tris(benzyloxy)cyclohex-2-enyloxy]acetaldehyde
• 英文别名: 2-[(1S,4S,5R,6R)-4,5,6-tris(phenylmethoxy)cyclohex-2-en-1-yl]oxyacetaldehyde
• CAS: 332041-09-5
• 化学式: C₂₉H₃₀O₅
• 分子量: 458.554
• InChiKey: JQMFSKUOZKEXMZ-QUAHOIDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1S,4S,5R,6S)-4,5,6-tris(benzyloxy)cyclohex-2-enyloxy]acetaldehyde 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 72.0h， 生成 methyl 6-deoxy-6-{(3S,3aS,4R,5S,6R,7S,7aS)-4,5,6,7-tetrahydroxyoctahydrobenzo[b]furan-3-ylamino}-α-D-glucopyranoside hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  糖衍生的硝基分子内的1，3-偶极环加成反应，一种带电荷的Carbasugar衍生物的新方法

  摘要：

  中间硝基5和6到双键的分子内1，3-偶极环加成立体选择性地产生了苄基化的带烷基的羧化糖衍生物7和8。类似地合成了二糖类似物14。脱保护，得到端环carbasugars 9，10，和15，将其调查作为糖苷酶潜在抑制剂。本文还描述了分别使用自动对接程序和酶测定法对这些化合物作为不同酶的配体进行的理论和实验评估。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200102)2001:4<759::aid-ejoc759>3.0.co;2-r
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3S)-tris(phenylmethoxy)-6S-hydroxy-cyclohex-4-ene 在 dirhodium tetraacetate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-[(1S,4S,5R,6S)-4,5,6-tris(benzyloxy)cyclohex-2-enyloxy]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  糖衍生的硝基分子内的1，3-偶极环加成反应，一种带电荷的Carbasugar衍生物的新方法

  摘要：

  中间硝基5和6到双键的分子内1，3-偶极环加成立体选择性地产生了苄基化的带烷基的羧化糖衍生物7和8。类似地合成了二糖类似物14。脱保护，得到端环carbasugars 9，10，和15，将其调查作为糖苷酶潜在抑制剂。本文还描述了分别使用自动对接程序和酶测定法对这些化合物作为不同酶的配体进行的理论和实验评估。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200102)2001:4<759::aid-ejoc759>3.0.co;2-r