1,2,4-tri-O-acetyl-5-deoxy-3-O-methyl-5-C-<(S)-phenylphosphinyl>-α-D-xylopyranose | 88054-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2,4-tri-O-acetyl-5-deoxy-3-O-methyl-5-C-<(S)-phenylphosphinyl>-α-D-xylopyranose
• 英文别名: 1,2,4-tri-O-acetyl-5-deoxy-3-O-methyl-5-C-<(R)-phenylphosphinyl>-α-D-xylopyranose；[(1R,3S,4S,5R,6S)-5,6-diacetyloxy-4-methoxy-1-oxo-1-phenyl-1λ5-phosphinan-3-yl] acetate
• CAS: 88054-80-2
• 化学式: C₁₈H₂₃O₈P
• 分子量: 398.35
• InChiKey: ZDJHTKCHRDBEQY-BNIQELASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4-tri-O-acetyl-5-deoxy-3-O-methyl-5-C-<(S)-phenylphosphinyl>-α-D-xylopyranose 在 三氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 以75%的产率得到1,2,4-tri-O-acetyl-5-deoxy-3-O-methyl-5-<(S)-phenylphosphino>-α-D-xylopyranose
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-Tri-O-acetyl-5-deoxy-5-[(R)- and (S)-ethylphosphino and phenylphosphino]-3-O-methyl-α,β-D-xylopyranoses 的便捷合成及其膦硫酰基衍生物

  摘要：

  1,2,4-Tri-O-acetyl-5-deoxy-5-[(R)- and (S)-ethylphosphinyl]-3-O-methyl-α,β-D-xylopyranoses (8a–d)由 5-deoxy-5-[(R)- 和 (S)-(ethoxy)ethylphosphinyl]-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-xylofuranoses 分两步制备。用三氯硅烷-三乙胺在苯中还原 8a-d 及其 5-（苯基膦基）同系物，可顺利得到相应的标题 5-脱氧-5-膦基-D-吡喃木糖（9a-d 和 14a-d），而不会引起环反转-磷原子。在苯中用硫处理 9a-d 和 14a-d 有效地提供了相应的（硫代膦酰基）环内 D-吡喃木糖。这些新获得的化合物的结构和构象分配是基于质量和 NMR（1H 和 31P）光谱数据进行的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.421
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 (3R,4S,5S)-4-Methoxy-1-oxo-1-phenyl-1λ⁵-phosphinane-2,3,5-triol 在 吡啶 作用下， 生成 1,2,4-tri-O-acetyl-5-deoxy-3-O-methyl-5-C-<(R)-phenylphosphinyl>-α-D-xylopyranose 、 1,2,4-tri-O-acetyl-5-deoxy-3-O-methyl-5-C-<(S)-phenylphosphinyl>-β-D-xylopyranose 、 1,2,4-tri-O-acetyl-5-deoxy-3-O-methyl-5-C-<(S)-phenylphosphinyl>-α-D-xylopyranose 、 1,2,4-tri-O-acetyl-5-deoxy-3-O-methyl-5-C-<(S)-phenylphosphinyl>-β-D-xylopyranose
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三-O-乙酰-5-脱氧-5-[(R,S)-乙基-和苯基膦]-3-O-甲基-α,β-D-吡喃木糖的合成和有效转化对应的 5-(膦硫酰基)-D-吡喃木糖

  摘要：

  在三乙胺存在下用三氯硅烷在苯中顺利还原 1,2,4-三-O-乙酰基-5-脱氧-5-[(R,S)-乙基-和苯基膦基]-α,β-D-吡喃木糖提供了相应的标题 5-膦基-D-吡喃木糖 (10-13a,b)，而不会在 C-1 和环 P 处引起差向异构化。用硫处理 10-13 有效地提供了相应的（膦硫酰基）环内糖类似物。

  DOI：

  10.1246/cl.1989.349

文献信息

• Synthesis and Structural Analysis of 5-Deoxy-3-<i>O</i>-methyl-5-<i>C</i>-[(<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-phenylphosphinothioyl]-α- and β-D-xylopyranoses
  作者：Tadashi Hanaya、Nobuyuki Shigetoh、Hiroshi Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.61.2499

  日期：1988.7

  compounds were converted into four, separable 1,2,4-tri-O-acetates, the structures and conformations of which were established by spectroscopy. The corresponding per-O-acetyl-5-deoxy-5-C-[(R)- and (S)-phenylphosphinyl] analogues were also prepared and their previously presented structures were revised. Complete 1H NMR (500-MHz) parameters of these two types of compounds are given for a comparative, structural

  5-脱氧-5-碘-1,2-O-异亚丙基-3-O-甲基-α-D-木呋喃糖与苯基硫代膦酸乙酯在 DMF 中 NaH 存在下处理得到 1:1 的 5-脱氧混合物-5-C-[(R)-和(S)-(乙氧基)苯基硫代膦酰基]衍生物。用二氢双（2-甲氧基乙氧基）铝酸钠还原这些 D-呋喃木糖，然后进行酸水解，得到标题化合物，它是第一个在半缩醛环中具有硫代膦酰基的糖类似物。这些化合物被转化为四种可分离的 1,2,4-三-O-乙酸酯，其结构和构象由光谱学确定。还制备了相应的 per-O-acetyl-5-deoxy-5-C-[(R)-和 (S)-phenylphoshinyl] 类似物，并对它们先前提出的结构进行了修改。
• A new route for formation of the carbon-phosphorus bond, and synthesis of 1,2,4-tri-O-acetyl-5-deoxy-3-O-methyl-5-C-[(R)- and (S)-phenylphosphinyl]-α- and -β-d-xylopyranose
  作者：Kuniaki Seo

  DOI：10.1016/0008-6215(83)84049-x

  日期：1983.8

  -isopropylidene-5- C -(methoxyphenylphosphinyl)-3- O -methyl-α- d -xylofuranose ( 7 ), prepared from 1,2- O -isopropylidene-3- O -methyl-α- d - xylo -pentodialdo-1,4-furanose by reaction with methyl phenylphosphinate, was performed by successively treating 7 with 1,1′-(thiocarbonyl)diimidazole (TCDI) and tributyltin hydride. Treatment of the resulting 5-deoxy-1,2- O -isopropylidene-5- C -(methoxyphenylphosphinyl)-3-

  摘要由1,2-O制备的1,2-O-异亚丙基-5-C-（甲氧基苯基亚膦酰基）-3-O-甲基-α-d-木呋喃糖（7）的碳原子上的脱氧通过与苯基次膦酸甲酯反应，依次用1,1'-（硫代羰基）二咪唑（TCDI）和氢化三丁基锡处理7-异亚丙基-3-O-甲基-α-d-xylo-pentodialdo-1,4-呋喃糖。用二氢双（2-甲氧基乙氧基）铝酸钠，然后用无机酸处理所得的5-脱氧-1,2-O-异亚丙基-5-C-（甲氧基苯基亚膦酰基）-3-O-甲基-α-d-木呋喃糖。然后用乙酸酐在吡啶中制得四种标题化合物，将其通过硅胶柱色谱分离并重结晶，并通过1 Hn.mr光谱分析和旋光度进行表征。
• HANAYA, TADASHI;SHIGETOH, NOBUYUKI;YAMAMOTO, HIROSHI;ARMOUR, MARGARET-ANN+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 421-427
  作者：HANAYA, TADASHI、SHIGETOH, NOBUYUKI、YAMAMOTO, HIROSHI、ARMOUR, MARGARET-ANN+

  DOI：——

  日期：——