1-allyl-3-(4-methyl-2-pyridyl)imidazolium bromide | 1589521-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-allyl-3-(4-methyl-2-pyridyl)imidazolium bromide
• 英文别名: 1-allyl-3-(2-(4-methyl)pyridyl)imidazolium bromide
• CAS: 1589521-58-3
• 化学式: Br*C₁₂H₁₄N₃
• 分子量: 280.167
• InChiKey: FEUKKFAWDMBPMR-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.34
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-3-(4-methyl-2-pyridyl)imidazolium bromide 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 [1-allyl-3-(2-(4-methyl)pyridyl)imidazole-2-ylidene]palladium(II) dibromide*H2O
  参考文献：
  名称：

  电子发散的C，N-螯合钯-N-杂环卡宾配合物的固态结构，溶液态行为和催化活性†

  摘要：

  已经制备了一系列电子多样的吡啶基和吡啶基取代的咪唑鎓盐，并可以在单个步骤中与钯配位，以提供各种钯（II）–N-杂环卡宾（NHC）配合物。分离并充分表征了中性Pd（NHC）X 2，阳离子性[Pd（NHC）2 X] X和阳离子性[Pd（NHC）2 ] X 2型配合物，单晶X射线分析揭示了多种钯中心周围的协调环境。预先形成的络合物已用于Suzuki-Miyaura模型的交叉偶联反应中，从而产生空间拥挤的四邻位取代的联芳基产品，其营业额数字可与Pd-PEPPSI-IPr催化剂相比。

  DOI：

  10.1039/c5dt02194d
• 作为产物：
  描述：

  2-(1H-imidazol-1-yl)-4-methylpyridine 、 3-溴丙烯 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以89%的产率得到1-allyl-3-(4-methyl-2-pyridyl)imidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  电子发散的C，N-螯合钯-N-杂环卡宾配合物的固态结构，溶液态行为和催化活性†

  摘要：

  已经制备了一系列电子多样的吡啶基和吡啶基取代的咪唑鎓盐，并可以在单个步骤中与钯配位，以提供各种钯（II）–N-杂环卡宾（NHC）配合物。分离并充分表征了中性Pd（NHC）X 2，阳离子性[Pd（NHC）2 X] X和阳离子性[Pd（NHC）2 ] X 2型配合物，单晶X射线分析揭示了多种钯中心周围的协调环境。预先形成的络合物已用于Suzuki-Miyaura模型的交叉偶联反应中，从而产生空间拥挤的四邻位取代的联芳基产品，其营业额数字可与Pd-PEPPSI-IPr催化剂相比。

  DOI：

  10.1039/c5dt02194d

文献信息

• Remarkable Stability of Copper(II)–N-Heterocyclic Carbene Complexes Void of an Anionic Tether
  作者：Benjamin R. M. Lake、Charlotte E. Willans

  DOI：10.1021/om500178e

  日期：2014.4.28

  A library of pyridyl- and picolyl-substituted imidazolium salts have been synthesized and coordinated to copper, via transmetalation from silver(I)-N-heterocyclic carbenes (NHCs), to prepare several copper(I)- and copper(II) Cu(NHC)Br, with the solid-state structures revealing a variety of coordination NHC complexes. The copper(I)-NHCs are complexes of the type environments around the copper centers. The stability of the copper(II) complexes is particularly unusual, given the absence of a "hard" anionic tethering group appended to the ligands. The stability has been attributed to the pyridyl substituent, with the complexes being extremely stable, while those with an appended anionic group tend to be more sensitive to air/moisture. The ligands and complexes have been examined in an Ullmann-type etherification reaction and exhibit improved activity in comparison to copper in the absence of a ligand or the common Cu(I)-NHC complexes Cu(IMes)Cl and [Cu(IMes)(2)]PF6, indicating stabilization of higher oxidation state species by the ligands during the catalytic cycle.