2-amino-3',6'-bis(dimethylamino)-5-nitrospiro[isoindole-3,9'-xanthene]-1-one | 1370288-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-amino-3',6'-bis(dimethylamino)-5-nitrospiro[isoindole-3,9'-xanthene]-1-one
• CAS: 1370288-16-6
• 化学式: C₂₄H₂₃N₅O₄
• 分子量: 445.478
• InChiKey: HBGMHZMMCNJFLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3',6'-bis(dimethylamino)-5-nitrospiro[isoindole-3,9'-xanthene]-1-one 在 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  From Spirolactam Mixtures to Regioisomerically Pure 5- and 6-Rhodamines: A Chemodosimeter-Inspired Strategy

  摘要：

  Inspired by the ring-open reaction of rhodamine spriolactams as typical chemodosimeters, a general strategy is proposed to conveniently and efficiently synthesize isomerically pure 5- and 6-R-tetramethylrhodamine on a larger scale.

  DOI：

  10.1021/ol300523m
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 4-硝基邻苯二甲酸酐 、 3-羟基-N,N-二甲基苯胺 在 氯化亚砜 、 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲醇 为溶剂， 反应 20.5h， 以55%的产率得到2-amino-3',6'-bis(dimethylamino)-5-nitrospiro[isoindole-3,9'-xanthene]-1-one
  参考文献：
  名称：

  From Spirolactam Mixtures to Regioisomerically Pure 5- and 6-Rhodamines: A Chemodosimeter-Inspired Strategy

  摘要：

  Inspired by the ring-open reaction of rhodamine spriolactams as typical chemodosimeters, a general strategy is proposed to conveniently and efficiently synthesize isomerically pure 5- and 6-R-tetramethylrhodamine on a larger scale.

  DOI：

  10.1021/ol300523m