N-(3-(2-(2-benzamido-3,3-bis(methylthio)acrylamido)ethylamino)-1,1-bis(methylthio)-3-oxoprop-1-en-2-yl)benzamide | 1356495-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-(2-(2-benzamido-3,3-bis(methylthio)acrylamido)ethylamino)-1,1-bis(methylthio)-3-oxoprop-1-en-2-yl)benzamide
• 英文别名: N-[3-[2-[[2-benzamido-3,3-bis(methylsulfanyl)prop-2-enoyl]amino]ethylamino]-1,1-bis(methylsulfanyl)-3-oxoprop-1-en-2-yl]benzamide
• CAS: 1356495-83-4
• 化学式: C₂₆H₃₀N₄O₄S₄
• 分子量: 590.813
• InChiKey: NGQUZUQBVMDERI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  218
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-(2-(2-benzamido-3,3-bis(methylthio)acrylamido)ethylamino)-1,1-bis(methylthio)-3-oxoprop-1-en-2-yl)benzamide 在 silver carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到5-(methylthio)-N-(2-(5-(methylthio)-2-phenyloxazole-4-carboxamido)ethyl)-2-phenyloxazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  2-苯基-4-双（甲硫基）亚甲基恶唑-5-酮：用于多样性导向的杂环合成的通用模板† •

  摘要：

  4-双（甲硫基）亚甲基-2-苯基恶唑-5-酮（1）已被证明是用于合成新型杂环支架的通用模板。关键方案涉及与各种伯脂族，芳族胺和二胺进行1的亲核开环，以生成开链酰胺加合物，将其转化为4-双（甲硫基）亚甲基-2-苯基-1-烷基/芳基咪唑-5-（在无水NaOAc / AcOH存在下，高收率的4 H）-一（5）。同样，酰胺加成物4h–i来自3,4-二甲氧基苯基乙胺 和 色胺在POCl 3的存在下进行有趣的重排以提供1-（2-苯基-5-甲硫基-4-噻唑基）二氢异喹啉 和 β-咔啉衍生品8–9的收益率很高。来自的酰胺加合物14邻苯二胺 暴露于回流 醋酸或在存在Ag 2 CO 3的情况下提供取代基3 H -1,5-苯并二氮杂酮， 2-（5-甲硫基-2-苯基-4-恶唑基）-1 H-苯并咪唑 和三取代 恶唑（15–17），而乙二胺产生乙烯桥式束缚双咪唑23和双恶唑 在相似的反应条件下为24。已经提出了可能形成各种产物的机制。

  DOI：

  10.1039/c1ob05495c
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-(i-propylamino)-1,1-bis(methylthio)-3-oxoprop-1-en-2-yl)benzamide 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-(3-(2-(2-benzamido-3,3-bis(methylthio)acrylamido)ethylamino)-1,1-bis(methylthio)-3-oxoprop-1-en-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  2-苯基-4-双（甲硫基）亚甲基恶唑-5-酮：用于多样性导向的杂环合成的通用模板† •

  摘要：

  4-双（甲硫基）亚甲基-2-苯基恶唑-5-酮（1）已被证明是用于合成新型杂环支架的通用模板。关键方案涉及与各种伯脂族，芳族胺和二胺进行1的亲核开环，以生成开链酰胺加合物，将其转化为4-双（甲硫基）亚甲基-2-苯基-1-烷基/芳基咪唑-5-（在无水NaOAc / AcOH存在下，高收率的4 H）-一（5）。同样，酰胺加成物4h–i来自3,4-二甲氧基苯基乙胺 和 色胺在POCl 3的存在下进行有趣的重排以提供1-（2-苯基-5-甲硫基-4-噻唑基）二氢异喹啉 和 β-咔啉衍生品8–9的收益率很高。来自的酰胺加合物14邻苯二胺 暴露于回流 醋酸或在存在Ag 2 CO 3的情况下提供取代基3 H -1,5-苯并二氮杂酮， 2-（5-甲硫基-2-苯基-4-恶唑基）-1 H-苯并咪唑 和三取代 恶唑（15–17），而乙二胺产生乙烯桥式束缚双咪唑23和双恶唑 在相似的反应条件下为24。已经提出了可能形成各种产物的机制。

  DOI：

  10.1039/c1ob05495c