(5-tert-Butoxycarbonylamino-8-propyl-dithieno[3,2-b;2',3'-e]pyridin-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester | 194350-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: (5-tert-Butoxycarbonylamino-8-propyl-dithieno[3,2-b;2',3'-e]pyridin-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[12-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-8-propyl-6,10-dithia-2-azatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1,3(7),4,8,11-pentaen-4-yl]carbamate
• CAS: 194350-33-9
• 化学式: C₂₂H₂₉N₃O₄S₂
• 分子量: 463.622
• InChiKey: BRGNTPSYYFBGOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-tert-Butoxycarbonylamino-8-propyl-dithieno[3,2-b;2',3'-e]pyridin-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  8-Propyldithieno[3,2-b:2′,3′-e]pyridine-3,5-diamine (DITIPIRAM) Derivatives as Neutral Receptors Tailored for Binding of Carboxylates

  摘要：

  The DITIPIRAM (8-propyldithieno[3,2-b:2',3'-e]pyridine-3,5-diamine)-based receptors 11 and 12 were readily synthesized, and their anion-binding properties were studied both in solution and in the solid-state. 1H NMR titrations revealed that receptor 12 equipped with two phenyl-urea groups preferentially binds carboxylates, even in the highly competitive DMSO-d6/CD3OH solvent mixture. X-ray analysis showed that receptor 12 exhibited great complementarity for benzoate, which is cooperatively bound by the means of four highly directional hydrogen bonds from the two urea groups. Comparison with the most effective acyclic receptors based on a structurally related rigid carbazole platform demonstrates that the DITIPIRAM motif provides a better suited geometry in the binding pocket, and consequently stronger anion binding.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01235
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 苯硒酚 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (5-tert-Butoxycarbonylamino-8-propyl-dithieno[3,2-b;2',3'-e]pyridin-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  （4-氨基噻吩-3-基）氨基甲酸酯烷基酯的合成与反应性

  摘要：

  由3，4-二氨基噻吩1制备单氨基甲酸酯2，并在酸催化下使用醛和硒酚在噻吩核上烷基化。该反应已经允许访问2-烷基-3,4- diaminothiophenes 9，3,5- diaminodithieno并[3,2-B：2'，3'-E]吡啶10和1-烷基噻吩并[3,4-d ]咪唑酮13。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00681-9