3-hydroxy-1-phenylthio-1-trimethylsilylundecane | 134022-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-hydroxy-1-phenylthio-1-trimethylsilylundecane
• CAS: 134022-54-1
• 化学式: C₂₀H₃₆OSSi
• 分子量: 352.657
• InChiKey: XDIARTFMRTTYPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.53
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 3-hydroxy-1-phenylthio-1-trimethylsilylundecane 在 四乙基对甲苯磺酸铵 作用下， 以65%的产率得到3-hydroxy-1,1-dimethoxyundecane
  参考文献：
  名称：

  New one carbon homologation reagents utilizing electrochemical oxidation of organosilicon compounds

  摘要：

  Phenylthio(trimethylsilyl)methane, phenylthiosbis(trimethylsily)methane, methoxy(trimethysily)methane, and methoxybis(trimethylsilyl)methane are depronated and the resulting anions are alkylated with electrophiles such as organic halides. The alkylation products are readily converted into the corresponding dimethyl acetals or methyl esters by electrochemical oxidation in methanol.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87051-4
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲基丁炔酯 、 三甲基(苯硫甲基)硅烷 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 生成 3-hydroxy-1-phenylthio-1-trimethylsilylundecane
  参考文献：
  名称：

  New one carbon homologation reagents utilizing electrochemical oxidation of organosilicon compounds

  摘要：

  Phenylthio(trimethylsilyl)methane, phenylthiosbis(trimethylsily)methane, methoxy(trimethysily)methane, and methoxybis(trimethylsilyl)methane are depronated and the resulting anions are alkylated with electrophiles such as organic halides. The alkylation products are readily converted into the corresponding dimethyl acetals or methyl esters by electrochemical oxidation in methanol.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87051-4