N-(4-methoxyphenyl)hex-5-ynamide | 1041180-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)hex-5-ynamide
• CAS: 1041180-78-2
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: FIWJRKPHBVPTBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)hex-5-ynamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-(hex-5-yn-1-yl)-4-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  高效和区域选择性的铂（II）催化串联合成多重取代的吲哚和四氢喹啉。

  摘要：

  一个特殊的优势：带有1,3-二酮的铂（Ⅱ）催化的氨基炔的串联环化为合成二氢吲哚和四氢喹啉提供了一种高效的新方法（见方案； MS =分子筛）。在温和的反应条件下，这种转化可提供良好的产品收率，具有很高的区域选择性和化学选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.200805383
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔酸 、 甲氧苯胺 在 iron(III)-acetylacetonate 、 氧气 、 三甲基乙酸 作用下， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以52 %的产率得到N-(4-methoxyphenyl)hex-5-ynamide
  参考文献：
  名称：

  在含氧条件下，铁催化胺与羧酸和酯的高效直接酰化

  摘要：

  酰胺在天然和合成化合物中普遍存在，酰胺化是迄今为止药物化学中最普遍的反应。此外，对于酯或酸与胺的直接酰胺化的原子经济方法也有很高的需求。受到铁化合物丰富且低毒性的鼓舞，我们设想，如果铁催化剂与分子氧结合，则可以设计一种新的铁催化胺与酯和羧酸的酰化方案。为了确定铁源并评估分子氧、添加剂和不同反应介质的影响，进行了多项实验。然后，许多底物在优化条件下发生反应，并进行实验研究（动力学、自由基捕获和电子顺磁共振实验）以阐明反应机理。结果，发现了分子氧作为胺与羧酸或酯之间直接酰胺化诱导剂的新用途。因此，地球上丰富的第一行金属催化剂（Fe(acac) 3）在低负载下与新戊酸和分子氧在大气压下结合，在可生物降解的绿色溶剂（例如碳酸二乙酯）中引发反应。超过 65 个高产示例证明了该过程的通用性，同时也具有可扩展性。此外，还深入了解了在含氧条件下发生的该反应背后的机制，并解释了在没有分子氧的情况下获得的结果。

  DOI：

  10.1039/d3cy01429k

文献信息

• 一种催化不对称交叉偶联合成炔的方法
  申请人：南方科技大学

  公开号：CN110627610B

  公开（公告）日：2022-07-05

  本发明属于不对称合成领域，公开了一种催化不对称交叉偶联合成炔的方法，包括以下步骤：以亚铜盐和配体L为催化剂，并加入碱，式A化合物和式B化合物反应，得到式C化合物：其中，X选自卤素，R1选自任选取代的苯基、任选取代的杂芳基、氰基、其中，R6为三烷基硅基或烷基，R2选自任选取代的烷基、任选取代的环烷基、(CH2)nR4，其中，n＝0～10，R4选自苯基、烯基、炔基、羟基、醛基、羧基、酯基、氨基、氰基、苯甲酰基、烷氧基、芳氧基、卤素、磺酰基、巯基、硫烷基、三烷基硅基、丁基二苯基硅氧基、R3选自氢或任意的官能团，配体L选自其中，R为氢或烷氧基，A选自环己基、萘基、任选取代的苯基，R’为氢、苯基或烷基。本发明的方法催化效果好，底物适用范围广，催化效率高。
• A general asymmetric copper-catalysed Sonogashira C(sp3)–C(sp) coupling
  作者：Xiao-Yang Dong、Yu-Feng Zhang、Can-Liang Ma、Qiang-Shuai Gu、Fu-Li Wang、Zhong-Liang Li、Sheng-Peng Jiang、Xin-Yuan Liu

  DOI：10.1038/s41557-019-0346-2

  日期：2019.12

  versatile reaction for the straightforward formation of C–C bonds, forging the carbon skeletons of broadly useful functionalized molecules. However, asymmetric Sonogashira coupling, particularly for C(sp3)–C(sp) bond formation, has remained largely unexplored. Here we demonstrate a general stereoconvergent Sonogashira C(sp3)–C(sp) cross-coupling of a broad range of terminal alkynes and racemic alkyl halides

  Sonogashira偶联的不断发展使它成为直接建立C–C键的公认且通用的反应，从而锻造了广泛有用的功能化分子的碳骨架。但是，特别是对于C（sp 3）–C（sp）键形成的非对称Sonogashira偶联，在很大程度上仍未得到开发。在这里，我们展示了一个一般的立体会聚Sonogashira C（sp 3）–C（sp）使用手性金鸡纳生物碱基的P，N-配体，通过铜催化的自由基参与的炔基化作用实现了广泛的末端炔烃和外消旋烷基卤化物（> 120实例）的交叉偶联。与工业相关的乙炔和丙炔已成功整合，为可扩展且经济的合成应用奠定了基础。该方法的潜在用途在具有丰富手性C（sp 3）–C（sp / sp 2 / sp 3）特征的立体富集的生物活性或功能分子衍生物，药物化合物和天然产物的简便合成中得到了证明。）债券。这项工作强调了自由基物种对发展对映会聚转化的重要性。
• A Highly Efficient and Selective AuI-Catalyzed Tandem Synthesis of Diversely Substituted Pyrrolo[1,2-a]quinolines in Aqueous Media
  作者：Xin-Yuan Liu、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/anie.200800160

  日期：2008.5.5