tert-butyl (3aS,4S,6R,6aR)-4-allyl-6-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-2,2-dimethyltetrahydro[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylate | 934220-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (3aS,4S,6R,6aR)-4-allyl-6-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-2,2-dimethyltetrahydro[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylate
• CAS: 934220-64-1
• 化学式: C₃₂H₄₅NO₅Si
• 分子量: 551.798
• InChiKey: YRWAPFNDQRZPEQ-ZVBOOHQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.65
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  57.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3aS,4S,6R,6aR)-4-allyl-6-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-2,2-dimethyltetrahydro[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 N-tritylprop-2-en-1-amine 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 (3aR,4R,6S,6aS)-4-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-6-(prop-1-enyl)tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Approaches to Polyhydroxy Indolizidines and Related Azabicyclic Scaffolds

  摘要：

  Approaches to the synthesis of unnatural polyhydroxylated indolizidines are described. Key reactions involve addition of 2-(trimethylsilyloxy)furan to iminium salts, and ring-closure metathesis as second alternative.

  DOI：

  10.3987/com-06-s(w)44
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (3aR,4R,6aR)-4-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-6-oxotetrahydro[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 tert-butyl (3aS,4S,6R,6aR)-4-allyl-6-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-2,2-dimethyltetrahydro[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Approaches to Polyhydroxy Indolizidines and Related Azabicyclic Scaffolds

  摘要：

  Approaches to the synthesis of unnatural polyhydroxylated indolizidines are described. Key reactions involve addition of 2-(trimethylsilyloxy)furan to iminium salts, and ring-closure metathesis as second alternative.

  DOI：

  10.3987/com-06-s(w)44