diethyl (4-iodophenyl) phosphate | 16462-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl (4-iodophenyl) phosphate
• CAS: 16462-79-6
• 化学式: C₁₀H₁₄IO₄P
• 分子量: 356.097
• InChiKey: YVMKLEIPUUIBAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  144 °C(Press: 0.005 Torr)
• 密度：
  1.604±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (4-iodophenyl) phosphate 在 吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.17h， 以67%的产率得到ethyl (4-iodophenyl) hydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  磷（V）化合物的选择性水解形成有机磷单酸

  摘要：

  已经开发了一种用于合成难以捉摸的膦酸、次膦酸和磷酸单酸的无叠氮化物和过渡金属的方法。惰性五价 P( V )-化合物（膦酸盐、次膦酸盐和磷酸盐）被三氟甲磺酸酐 (Tf 2 O)/吡啶体系活化，形成高反应性磷酰吡啶鎓中间体，该中间体经过 H 2 O 的亲核取代以选择性脱保护一个烷氧基基团形成有机磷单酸。

  DOI：

  10.1039/d1ob00881a
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 (4-Iodophenyl) dihydrogen phosphate 在 吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 diethyl (4-iodophenyl) phosphate
  参考文献：
  名称：

  磷（V）化合物的选择性水解形成有机磷单酸

  摘要：

  已经开发了一种用于合成难以捉摸的膦酸、次膦酸和磷酸单酸的无叠氮化物和过渡金属的方法。惰性五价 P( V )-化合物（膦酸盐、次膦酸盐和磷酸盐）被三氟甲磺酸酐 (Tf 2 O)/吡啶体系活化，形成高反应性磷酰吡啶鎓中间体，该中间体经过 H 2 O 的亲核取代以选择性脱保护一个烷氧基基团形成有机磷单酸。

  DOI：

  10.1039/d1ob00881a

文献信息

• Tf₂O-Promoted Activating Strategy of Phosphate Analogues: Synthesis of Mixed Phosphates and Phosphinate
  作者：Hai Huang、Jeffrey Ash、Jun Yong Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02073

  日期：2018.8.17

  strategy of various phosphates has been developed. This method enables the facile synthesis of functional phosphates such as alkyl phosphates, aza phosphates, thiophosphate, and mixed diaryl phosphates. A transient phosphorylpyridin-1-ium species in situ generated from phosphates with Tf2O/pyridine readily undergoes a substitution reaction with diverse nucleophiles to form versatile phosphate compounds.

  已开发出各种磷酸盐的无金属，无毒氯化物试剂的活化策略。该方法使得能够容易地合成功能性磷酸盐，例如烷基磷酸盐，氮杂磷酸盐，硫代磷酸盐和混合的二芳基磷酸盐。由具有Tf 2 O /吡啶的磷酸盐原位产生的瞬时磷酰吡啶-1-鎓物质很容易与各种亲核试剂发生取代反应，形成通用的磷酸盐化合物。
• Electrochemical phosphorylation of arenols and anilines leading to organophosphates and phosphoramidates
  作者：Zijian Zhong、Pan Xu、Aihua Zhou

  DOI：10.1039/d1ob00779c

  日期：——

  A practical phosphorylation for generating organophosphates and phosphoramidates via electrochemical dehydrogenative cross-coupling of P(O)H compounds with arenols and anilines is disclosed. This method involves using inorganic iodide salts as both redox catalysts and electrolytes in an undivided cell without the addition of oxidants or bases. A preliminary mechanistic study suggests that radicals

  公开了一种通过P(O)H 化合物与芳醇和苯胺的电化学脱氢交叉偶联生成有机磷酸酯和氨基磷酸酯的实用磷酸化。该方法涉及在未分裂的电池中使用无机碘化物盐作为氧化还原催化剂和电解质，而无需添加氧化剂或碱。一项初步的机制研究表明，自由基不参与这一过程。该方法绿色环保、官能团耐受性好、产率高、底物适用范围广，具有实用合成潜力。
• Phenols as Starting Materials for the Synthesis of Arylstannanes via S_RN1¹
  作者：Alicia B. Chopa、María T. Lockhart、Viviana B. Dorn

  DOI：10.1021/om010878e

  日期：2002.4.1

  Phenols are converted into aryl diethyl phosphate esters (ArDEP), which on reaction with sodium trimethylstannide (1) or sodium triphenylstannide (2) in liquid ammonia afford arylstannanes by the SRN1 mechanism. Thus, the photostimulated reaction of phenylDEP (3), (4-methoxyphenyl)DEP (4), (4-biphenyl)DEP (5), (1-naphthyl)DEP (6), (2-naphthyl)DEP (7), and 2- (34), 3- (32), and (4-pyridyl)DEP (35) with

  苯酚被转化为芳基二乙基磷酸酯（ArDEP），该芳基二乙基磷酸酯与三甲基锡钠（1）或三苯基锡钠（2）在液态氨中反应，通过S RN 1机理提供芳基锡烷。因此，苯基DEP （3），（4-甲氧基苯基）DEP（4），（4-联苯基）DEP（5），（1-萘基）DEP（6），（2-萘基）DEP（7）的光刺激反应。，以及2-（34），3-（32）和（4-吡啶基）DEP（35）与1导致单锡烷基化产品的收率相当高（20-98％）。同样，含有两个或三个离去基团的底物在辐射下与1反应，得到相应的二或三苯乙烯基化的芳基化合物。用四乙基米亚苯基二磷酸酯（15），四乙基p亚苯基二磷酸酯（21），（4-氯苯基）DEP（22），和1,3,5-三（diethylphospho）苯（30），所述二-或三取代产品1,3-双（三甲基锡烷基）苯（19）（79％），1,4-双（三甲基锡烷基）苯（23）（95和97％）和1,3,5-三（三
• [EN] METAL-FREE DIRECT ARYLATION OF DIALKYL PHOSPHONATES FOR THE SYNTHESIS OF MIXED ALKYL ARYL PHOSPHONATES<br/>[FR] ARYLATION DIRECTE SANS MÉTAL DE PHOSPHONATES DE DIALKYLE POUR LA SYNTHÈSE DE PHOSPHONATES D'ARYLE ALKYLE MIXTES
  申请人：THE BOARD OF REGENTS OF THE NEVADA SYSTEM OF HIGHER EDUCATION ON BEHALF OF THE UNIV OF NEVADA LAS VE

  公开号：WO2019028391A1

  公开（公告）日：2019-02-07

  Provided herein are phosphates, thiophosphates, phosphonates, and phosphinates, methods of making same, and methods of using these compounds and methods for the generation of pharmaceutically relevant phosphate, phosphonate, and phosphinate analogs. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  本文提供了磷酸盐、硫代磷酸盐、膦酸盐和膦酸盐，以及制备这些化合物的方法，以及使用这些化合物和用于生成与药用相关的磷酸盐、膦酸盐和膦酸盐类似物的方法。此摘要旨在作为搜索特定领域的扫描工具，并不限制本发明。
• Palladium-catalyzed trifluoroacetate-promoted mono-arylation of the β-methyl group of alanine at room temperature: synthesis of β-arylated α-amino acids through sequential C–H functionalization
  作者：Bo Wang、William A. Nack、Gang He、Shu-Yu Zhang、Gong Chen

  DOI：10.1039/c4sc01545b

  日期：——

  We report a highly efficient and practical protocol for palladium-catalyzed N-quinolylcarboxamide (AQ)-directed arylation of the unactivated β-C(sp3)–H bonds of alanine with aryl iodides at room temperature. For the first time, a broad range of easily accessible aryl iodides can be installed onto the β-methyl group of AQ-coupled phthaloyl alanine mono-selectively, providing both natural and unnatural

  我们报告了一个高效和实用的协议，用于在室温下丙氨酸与芳基碘化物的未活化的β-C（sp 3）–H键与钯催化的N-喹啉甲酰胺（AQ）定向的芳基化反应。第一次，各种各样的容易获得的芳基碘化物可以单选择性地安装在AQ偶联的邻苯二甲酰丙氨酸的β-甲基上，提供天然和非天然的芳族α-氨基酸。使用这些单芳基化化合物可以随后进行AQ导向的非对映选择性C–H功能化，从而可以以可编程方式制备各种β-二取代芳族α-氨基酸。