2,6-二甲基苯基丁-2,3-二烯酸酯 | 102690-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 2,6-二甲基苯基丁-2,3-二烯酸酯
• 英文名称: 2,6-dimethylphenyl buta-2,3-dienoate
• CAS: 102690-50-6
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: NRISYMZZUACARU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  165-170 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二甲基苯基丁-2,3-二烯酸酯 以 xylene 为溶剂， 以80%的产率得到9,10-Dimethyl-2-oxatricyclo<5.2.2.0^1,5>undeca-4,8,10-trien-3-on
  参考文献：
  名称：

  分子内diels-alder反应

  摘要：

  通过热分解，芳基烯丙基羧酸酯6和7进行分子内Diels-Alder反应，由此芳核用作二烯。形成内酯8和9。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98735-5
• 作为产物：
  描述：

  bromoacetic acid 2,6-dimethyl-phenyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 2,6-二甲基苯基丁-2,3-二烯酸酯
  参考文献：
  名称：

  分子内diels-alder反应

  摘要：

  通过热分解，芳基烯丙基羧酸酯6和7进行分子内Diels-Alder反应，由此芳核用作二烯。形成内酯8和9。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98735-5

文献信息

• Bridged [2.2.1] bicyclic phosphine oxide facilitates catalytic γ-umpolung addition–Wittig olefination
  作者：Kui Zhang、Lingchao Cai、Zhongyue Yang、K. N. Houk、Ohyun Kwon

  DOI：10.1039/c7sc04381c

  日期：——

  A novel bridged [2.2.1] bicyclic phosphine oxide, devised to circumvent the waste generation and burdens of purification that are typical of reactions driven by the generation of phosphine oxides, has been prepared in three steps from commercially available cyclopent-3-ene-1-carboxylic acid. The performance of this novel phosphine oxide was superior to those of current best-in-class counterparts, as

  一种新型桥接 [2.2.1] 双环氧化膦，旨在规避由氧化膦产生驱动的典型反应的废物产生和纯化负担，由市售 cyclopent-3-ene- 分三步制备。 1-羧酸。这种新型氧化膦的性能优于当前同类最佳同类产品，这一点通过对其硅烷介导还原的动力学分析进行了实验验证。它已成功应用于无卤化物/无碱催化 γ-umpolung 加成 - 联烯酸酯和 2-酰胺基苯甲醛的 Wittig 烯化反应，高效生产 1,2-二氢喹啉。一种 1,2-二氢喹啉产品被转化为已知的抗结核呋喃喹啉。
• Himbert, Gerhard; Fink, Dieter; Diehl, Klaus, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 431 - 442
  作者：Himbert, Gerhard、Fink, Dieter、Diehl, Klaus

  DOI：——

  日期：——
• Phosphine-Mediated Iterative Arene Homologation Using Allenes
  作者：Kui Zhang、Lingchao Cai、Xing Jiang、Miguel A. Garcia-Garibay、Ohyun Kwon

  DOI：10.1021/jacs.5b07403

  日期：2015.9.9

  A PPh3-mediated multicomponent reaction between o-phthalaldehydes, nucleophiles, and monosubstituted allenes furnishes functionalized non-C-2-symmetric naphthalenes in synthetically useful yields. When the o-phthalaldehydes were reacted with 1,3-disubstituted allenes in the presence of PPh2Et, naphthalene derivatives were also obtained in up to quantitative yields. The mechanism of the latter transformation is straightforward: aldol addition followed by Wittig olefination and dehydration. The mechanism of the former is a tandem gamma-umpolung/aldol/Wittig/dehydration process, as established by preparation of putative reaction intermediates and mass spectrometric analysis. This transformation can be applied iteratively to prepare anthracenes and tetracenes using carboxylic acids as pronucleophiles.
• HIMBERT, G.;FINK, D., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 36, 4363-4366
  作者：HIMBERT, G.、FINK, D.

  DOI：——

  日期：——
• HIMBERT, GERHARD;FINK, DIETER;DIEHL, KLAUS, CHEM. BER., 121,(1988) N 3, 431-441
  作者：HIMBERT, GERHARD、FINK, DIETER、DIEHL, KLAUS

  DOI：——

  日期：——