3-(3-aminopropyl)-6-nitro-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione | 933461-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(3-aminopropyl)-6-nitro-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• CAS: 933461-15-5
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₄
• 分子量: 299.286
• InChiKey: DKGLUVFKIJITIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  106.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-aminopropyl)-6-nitro-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A biotin-guided fluorescent-peptide drug delivery system for cancer treatment

  摘要：

  在此，我们提出了一种由生物素-萘二甲酰亚胺-HJ抑制剂肽2、前药1组成的荧光肽药物递送系统。对对高浓度HJ抑制剂肽2有抵抗力的生物素受体阳性HepG2细胞1进行治疗，细胞活力降低并增加细胞内荧光。

  DOI：

  10.1039/c4cc02878c
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基-1,8-萘醛酸酐 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-(3-aminopropyl)-6-nitro-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  硫糖基-萘二甲酰亚胺作为有效的和选择性的人O-GlcNAcase抑制剂的修饰。

  摘要：

  β-N-乙酰己糖胺酶是广泛分布的糖苷外切酶，由于其在农药和药物发现领域的重要作用而引起了广泛的关注。值得注意的是，人O-GlcNAcase（hOGA）和人β-N-乙酰基己糖胺酶（HsHex）具有相同的催化机制，但在体内发挥不同的生理作用。在这封信中，我们旨在提高先前报道的巯基糖基萘二甲酰亚胺对hOGA的抑制力和选择性。合理的化合物设计导致合成了带有4-哌啶基萘二甲酰亚胺部分的13r，作为高效的hOGA抑制剂（针对hOGA的Ki = 0.6μM）和良好的选择性（针对HsHexB的Ki> 100μM）。此外，为研究13r对hOGA的效力和选择性的基础，以及所选抑制剂的可能抑制机制（15b，使用分子对接和MD模拟研究了针对hOGA和HsHexB的13b和13r）。这些4-取代的萘二甲酰亚胺硫代糖苷可能潜在地用作进一步研究hOGA功能的有用工具。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.8b00406