(S)-(Z)-1-phenyl-1-trimethylsilylbut-1-ene | 101399-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(Z)-1-phenyl-1-trimethylsilylbut-1-ene
• 英文别名: trimethyl-[(Z,1S)-1-phenylbut-2-enyl]silane
• CAS: 101399-70-6
• 化学式: C₁₃H₂₀Si
• 分子量: 204.387
• InChiKey: ZSLFISUVTSGYRT-QGOGUYACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithium tetrachloropalladate 、 (S)-(Z)-1-phenyl-1-trimethylsilylbut-1-ene 、 (S,E)-trimethyl(1-phenylbut-2-en-1-yl)silane 以 甲醇 为溶剂， 以79%的产率得到di-μ-chloro-bis(1-methyl-3-phenyl-π-allyl)dipalladium
  参考文献：
  名称：

  从旋光烯丙基硅烷到π-烯丙基钯铝配合物的手性转移

  摘要：

  钯酸锂与旋光烯丙基硅烷，（E）-和（Z）-1-苯基-1-三甲基甲硅烷基-丁-2-烯和（E）-和（z）-1-苯基-3-三甲基甲硅烷基的反应-1-烯立体专一性进行[反钯（攻击II相对于）与离去甲硅烷基]，得到光学活性的π含有π-烯丙基络合物η 3 -以高收率（1-甲基-3-苯基烯丙基）基团。

  DOI：

  10.1039/c39830000736
• 作为产物：
  描述：

  甲基锂 、 以 乙醚 为溶剂， 生成 (R)-(Z)-1-phenyl-1-trimethylsilylbut-2-ene 、 (S)-(Z)-1-phenyl-1-trimethylsilylbut-1-ene
  参考文献：
  名称：

  通过1-芳基丁二烯的催化不对称氢化硅烷化制备旋光烯丙基硅烷1

  摘要：

  在手性二茂铁基膦-钯催化剂存在下，1-芳基丁二烯与三氯硅烷的不对称硅氢加成反应产生了光学活性的烯丙基硅烷，（Z）-1-芳基-1-甲硅烷基-2-丁烯及其区域异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98608-8

文献信息

• Preparation of optically active allylsilanes by catalytic asymmetric hydrosilylation of 1-arylbutadienes1
  作者：Tamio Hayashi、Keiji Kabeta

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98608-8

  日期：——

  Asymmetric hydrosilylation of 1-arylbutadienes with trichlorosilane in the presence of a chiral ferrocenylphosphine-palladium catalyst gave optically active allylsilanes, (Z)-1-aryl-1-silyl-2-butenes and their regioisomers.

  在手性二茂铁基膦-钯催化剂存在下，1-芳基丁二烯与三氯硅烷的不对称硅氢加成反应产生了光学活性的烯丙基硅烷，（Z）-1-芳基-1-甲硅烷基-2-丁烯及其区域异构体。
• Chirality transfer from optically active allylsilanes to π-allylpalladium complexes
  作者：Tamio Hayashi、Mitsuo Konishi、Makoto Kumada

  DOI：10.1039/c39830000736

  日期：——

  The reaction of lithium palladates with the optically active allylsilanes, (E)- and(Z)-1-phenyl-1-trimethylsilyl-but-2-ene and (E)-and (z)-1-phenyl-3-trimethylsilylbut-1-ene proceeds stereospecifically [anti attack of palladium(II) with respect to the leaving silyl group] to give optically active π-allylpalladium complexes containing the η3-(1-methyl-3-phenylallyl) group in high yields.

  钯酸锂与旋光烯丙基硅烷，（E）-和（Z）-1-苯基-1-三甲基甲硅烷基-丁-2-烯和（E）-和（z）-1-苯基-3-三甲基甲硅烷基的反应-1-烯立体专一性进行[反钯（攻击II相对于）与离去甲硅烷基]，得到光学活性的π含有π-烯丙基络合物η 3 -以高收率（1-甲基-3-苯基烯丙基）基团。