4-(2-乙基己基)-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)噻吩 | 1224430-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 4-(2-乙基己基)-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)噻吩
• 英文名称: 4-(2-ethylhexyl)-2-thiopheneboronic acid pinacol ester
• 英文别名: 2-(4-(2-ethylhexyl)thiophen-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；4-(2-Ethylhexyl)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thiophene；2-[4-(2-ethylhexyl)thiophen-2-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1224430-50-5
• 化学式: C₁₈H₃₁BO₂S
• 分子量: 322.32
• InChiKey: FXRUXCVEKBADLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-乙基己基)-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)噻吩 、 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过不对称侧链工程基于四噻吩的完全非稠合环电子受体

  摘要：

  侧链工程被认为是优化非富勒烯受体最有前途的策略之一。在这项工作中，我们使用侧链工程通过不同的侧链组合合成了三种完全非稠合电子受体（FNEA），即两种对称受体（ 4T-BE和4T-TO）和一种不对称受体（4T-BOE ）。四噻吩单元，可以有效调节分子构象、电子性能、载流子传输、薄膜形貌和光伏性能。从4T-BE到4T-BOE和4T-TO，分子呈现出更多的红移吸收、更小的光学带隙、最初上升然后下降的 LUMO 能级以及更强的分子间堆积。当与聚合物供体 PBDB-T 混合时，具有烷氧基和酯侧链的不对称4T-BOE表现出 9.57% 的冠军 PCE，短路电流密度 ( J sc ) 为 16.28 mA/cm 2，开路电压 ( V oc）为0.87 V，填充因子（FF）为67.50%，高于基于PBDB-T: 4T-BE和PBDB-T: 4T-TO的器件。这些结果表明，不对称侧链工程对于设计高效 FNEA

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2023.111808

文献信息

• Tackling Solubility Issues in Organic Synthesis: Solid-State Cross-Coupling of Insoluble Aryl Halides
  作者：Tamae Seo、Naoki Toyoshima、Koji Kubota、Hajime Ito

  DOI：10.1021/jacs.1c00906

  日期：2021.4.28

  chemical space. Here, we report extremely fast and highly efficient solid-state palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions via a high-temperature ball-milling technique. This solid-state protocol enables the highly efficient cross-couplings of insoluble aryl halides with large polyaromatic structures that are barely reactive under conventional solution-based conditions. Notably, we discovered

  常规的有机合成通常依赖于使用液体有机溶剂来溶解反应物。因此，微溶或不溶底物的反应具有挑战性且通常无效。克服这一长期存在的溶解性问题的不依赖溶剂的固态方法的开发将提供创新的合成解决方案并进入化学空间的新领域。在这里，我们通过高温球磨技术报告了极快速和高效的固态钯催化 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应。这种固态协议能够实现不溶性芳基卤化物与大多环芳烃结构的高效交叉偶联，这些结构在传统的基于溶液的条件下几乎没有反应。尤其，我们发现了一种具有强烈红色发射的新型发光有机材料。这种材料是通过颜料紫 23 的固态偶联制备的，颜料紫 23 是一种化合物，由于其极低的溶解度，迄今为止尚未参与分子转化。因此，这项研究提供了一种实用的方法，可以通过无法通过任何其他方法进行的不溶性有机化合物的分子转化来访问化学空间的未探索区域。
• WO2023/101236
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