4-ethyl-2-((E)-2-nitrovinyl)phenol | 1444356-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-ethyl-2-((E)-2-nitrovinyl)phenol
• 英文别名: (E)-4-ethyl-2-(2-nitrovinyl)phenol；4-ethyl-2-[(E)-2-nitroethenyl]phenol
• CAS: 1444356-37-9
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: UOAUAFKJHJTGQT-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethyl-2-((E)-2-nitrovinyl)phenol 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过催化加氢级联合成饱和 N-杂环

  摘要：

  饱和 N-杂环是各种天然产物和药物中发现的重要基序。尽管人们对这类化合物的兴趣日益浓厚，但饱和双环杂烯烃的合成需要繁琐的多步骤合成。在此，我们提出了一种通过级联反应合成八氢吲哚、十氢喹啉和八氢吲哚嗪的单锅法方案。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200601
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基苯酚 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-ethyl-2-((E)-2-nitrovinyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  通过催化加氢级联合成饱和 N-杂环

  摘要：

  饱和 N-杂环是各种天然产物和药物中发现的重要基序。尽管人们对这类化合物的兴趣日益浓厚，但饱和双环杂烯烃的合成需要繁琐的多步骤合成。在此，我们提出了一种通过级联反应合成八氢吲哚、十氢喹啉和八氢吲哚嗪的单锅法方案。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200601

文献信息

• Design, synthesis, molecular docking, and biological evaluation of N-methyl-3-nitro-4-(nitromethyl)-4H-chromen-2-amine derivatives as potential anti-cancer agents
  作者：A. Parthiban、J. Muthukumaran、A. Moushumi Priya、S. Jayachandran、R. Krishna、H. Surya Prakash Rao

  DOI：10.1007/s00044-013-0642-0

  日期：2014.2

  A series of N-methyl-3-nitro-4-(nitromethyl)4H-chromen-2-amine derivatives 8 were synthesized from 2-((E)-2-nitrovinyl)phenol 7 and ((E)-N-methyl)-1-(methylthio)-2-nitroethenamine 5. The cytotoxic activity of these molecules was tested against two cancer cell lines namely HeLa (cervical cancer) and HEp-2 (epidermoid laryngeal carcinoma). Among them, two molecules (4H-chromenes 8h and 8i) displayed potent anti-proliferative activity with IC50 values of 115.04 and 18.96 mu M for HeLa and 86.94 and 25.08 mu M for Hep-2 cell lines, respectively. Morphological evaluation of the cell lines revealed that both 8h and 8i induce the apoptotic process. Molecular docking studies of all the 4H-chromenes 8 with antiapoptotic Bcl-2, Bcl-w, and Bcl-xL proteins revealed that the 4H-chromenes 8h and 8i have good docking score and thus corroborated in vitro studies. Furthermore, evaluation of Lipinski and ADMET properties revealed their drug-like pharmacokinetic profiles. Thus, 4H-chromenes 8h and 8i exhibit promising anti-cancer properties and can be used as lead compounds for further development.