1,4-di(naphthalen-1-yl)butane-1,4-dione | 95479-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-di(naphthalen-1-yl)butane-1,4-dione
• 英文别名: 1,4-bis(1-naphthyl)-1,4-butanedione；1,4-di-[1]naphthyl-butane-1,4-dione；1,4-Di-[1]naphthyl-butan-1,4-dion；1,4-Dinaphthalen-1-ylbutane-1,4-dione
• CAS: 95479-40-6
• 化学式: C₂₄H₁₈O₂
• 分子量: 338.406
• InChiKey: XTMRRLQQNZFFSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-di(naphthalen-1-yl)butane-1,4-dione 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,5-bis(naphthalen-1-yl)furan
  参考文献：
  名称：

  Kao et al., Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1953, # 38, p. 244,247, 254

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1,4-di(naphthalen-1-yl)but-2-ene-1,4-dione 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 1,4-di(naphthalen-1-yl)butane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  THE SYNTHESIS AND CONFIGURATIONS OF UNSATURATED 1,4-DIKETONES AND KETONIC ACIDS, AND THE STEREOCHEMICAL MECHANISM OF THE ADDITION OF BROMINE. STUDIES ON UNSATURATED 1,4-DIKETONES. VI

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01371a065

文献信息

• Chiral amine–imine ligands based on trans-2,5-disubstituted pyrrolidines and their application in the palladium-catalyzed allylic alkylation
  作者：Hongfeng Chen、James A. Sweet、Kin-Chung Lam、Arnold L. Rheingold、Dominic V. McGrath

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.07.010

  日期：2009.7

  moiety affords dramatic changes on the outcome of the stereochemistry. Evidence from various studies suggested that during the palladium-catalyzed allylic alkylation reaction, nucleophilic attack onto the 1,3-diphenylallyl moiety in the transition state occurs mainly trans to the pyridine ring of the less stable conformation of the palladium complexes.

  已经制备了一系列基于反式-2,5-二取代的吡咯烷和吡啶部分的胺-亚胺二齿配体。这些配体在rac-（E的钯催化的烯丙基烷基化反应中的用途报道了-1，3-二苯基丙-2-烯基乙酸酯。结果表明这些配体是反应的良好催化剂前体。配体的吡啶环上的电子修饰对反应的对映选择性没有明显影响，但对反应速率的影响很大，而吡啶或吡咯烷部分上的结构修饰对立体化学的结果产生了显着变化。从各种研究的证据表明，在钯催化的烯丙基烷基化反应过程中，亲核进攻于在过渡状态下的1,3- diphenylallyl部分主要发生反式与钯配合物的较稳定的构象的吡啶环。
• Copper(I)/DDQ-Mediated Double-Dehydrogenative Diels–Alder Reaction of Aryl Butenes with 1,4-Diketones and Indolones
  作者：Wen-Lei Xu、Wei Hu、Wei-Ming Zhao、Min Wang、Jie Chen、Ling Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02486

  日期：2020.9.18

  A copper(I)/DDQ-mediated double-dehydrogenative Diels–Alder (DDDA) reaction of simple butenes with 1,4-diketones and indolones has been established for the first time. This strategy is based on a tandem double-dehydrogenation/Diels–Alder reaction from nonprefunctionalized starting materials, in which both a diene and dienophile were in situ generated via activation of fourfold inert C(sp3)–H bonds

  首次建立了由铜（I）/ DDQ介导的简单丁烯与1,4-二酮和吲哚酮的双脱氢Diels-Alder（DDDA）反应。此策略基于非预官能化原料的串联双脱氢/ Diels-Alder反应，其中通过在一个催化系统中活化四重惰性C（sp 3）-H键原位生成二烯和亲二烯体。
• A new preparative method for (E)-2,3-diarylbut-2-enedials
  作者：Fumio Toda、Yoshikazu Takehira、Yutaka Kataoka、Koji Mori、Tamie Sato、Mari Segawa

  DOI：10.1039/c39840001234

  日期：——

  Reaction of 1,2-diaryl-3,4-dibromocyclo-but-1-enes (4) with silver perchlorate in the presence of water gave (E)-2,3-diarylbut-2-enedials (5), which when treated with acid were converted into 2,3-diarylbut-2-en-4-olides (6).

  1,2-二芳基-3,4-二溴环丁-1-烯（4）与高氯酸银在水存在下反应生成（E）-2,3-二芳基丁-2-烯醛（5）用酸处理的物质被转化为2，3-二芳基丁-2-烯-4-内酯（6）。
• TODA, FUMIO;TAKEHIRA, YOSHIKAZU;KATAOKA, YUTAKA;MORI, KOJI;SATO, TAMIE;SE+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1984, N 18, 1234-1235
  作者：TODA, FUMIO、TAKEHIRA, YOSHIKAZU、KATAOKA, YUTAKA、MORI, KOJI、SATO, TAMIE、SE+

  DOI：——

  日期：——