[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] (2E,6E,8E)-5-(benzenesulfonyl)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,6,8-trienoate | 842127-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: [(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] (2E,6E,8E)-5-(benzenesulfonyl)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,6,8-trienoate
• CAS: 842127-17-7
• 化学式: C₅₃H₇₈O₄S
• 分子量: 811.266
• InChiKey: QERKGBPEIDCEKV-QZIJSNAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.15
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] (2E,6E,8E)-5-(benzenesulfonyl)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,6,8-trienoate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到cholesteryl retinoate
  参考文献：
  名称：

  砜烯化反应立体选择性收敛合成维甲酸及其酯类衍生物

  摘要：

  已经报道了利用 Julia 砜烯化反应对视黄酸及其酯衍生物的立体选择性和收敛合成的广泛研究。已制备酸 4a 的各种 C 5 单元、来自化学和生物学重要醇的酯 4b-e 和呋喃酮 6 并与 C 1 5 烯丙基砜 3 偶联得到 C 2 0 化合物 10 和 11，其在脱氢磺化反应后以高度立体选择性的方式提供全-(E)-视黄酸(1a)、其酯衍生物1b-e和呋喃酮类似物12b。C 5 二酯 13 和 C 1 5 烯丙基砜 3 的 Julia 烯化反应产生了已知的 C 2 0 二酸 15，该二酸 15 经历了立体选择性单脱羧基化以提供 13-(Z)-视黄酸 (2) 或全-( E)-视黄酸 (1) 取决于所使用的试剂。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834867
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基丙烯酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 [(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] (2E,6E,8E)-5-(benzenesulfonyl)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,6,8-trienoate
  参考文献：
  名称：

  砜烯化反应立体选择性收敛合成维甲酸及其酯类衍生物

  摘要：

  已经报道了利用 Julia 砜烯化反应对视黄酸及其酯衍生物的立体选择性和收敛合成的广泛研究。已制备酸 4a 的各种 C 5 单元、来自化学和生物学重要醇的酯 4b-e 和呋喃酮 6 并与 C 1 5 烯丙基砜 3 偶联得到 C 2 0 化合物 10 和 11，其在脱氢磺化反应后以高度立体选择性的方式提供全-(E)-视黄酸(1a)、其酯衍生物1b-e和呋喃酮类似物12b。C 5 二酯 13 和 C 1 5 烯丙基砜 3 的 Julia 烯化反应产生了已知的 C 2 0 二酸 15，该二酸 15 经历了立体选择性单脱羧基化以提供 13-(Z)-视黄酸 (2) 或全-( E)-视黄酸 (1) 取决于所使用的试剂。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834867