1-methoxy-2-(2-methyl-3-trimethylsilylpropyl)benzene | 1436413-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methoxy-2-(2-methyl-3-trimethylsilylpropyl)benzene
• CAS: 1436413-62-5
• 化学式: C₁₄H₂₄OSi
• 分子量: 236.429
• InChiKey: FVYOOYQOUZSFLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯甲醚 、 烯丙基三甲基硅烷 在 C₄₇H₆₄N₅Sc 、 三苯碳四(五氟苯基)硼酸盐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以91 %的产率得到1-methoxy-2-(2-methyl-3-trimethylsilylpropyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  阳离子咪唑啉-2-亚胺钪(III)烷基配合物对苯甲醚与烯烃进行区域选择性C-H烷基化

  摘要：

  合成了一种由单阴离子咪唑啉-2-亚胺基配体负载的新型稀土烷基配合物，并通过 X 射线衍射和核磁共振分析进行了结构表征。这些咪唑啉-2-亚氨基稀土烷基配合物在有机合成中的实用性通过它们在苯甲醚与烯烃的高度区域选择性C-H烷基化中的表现得到了证明。在低至0.5 mol%的催化剂负载量下，各种无邻位取代或2-甲基取代的苯甲醚衍生物与多种烯烃在温和条件下反应，在高反应速率下生成相应的邻位-Csp 2 -H和苄基Csp 3 -H烷基化产物。产量（56 个例子，16-99% 的产量）。对照实验表明，稀土离子、辅助咪唑啉-2-亚胺配体和碱性配体对于上述转化至关重要。基于氘标记实验、反应动力学研究和理论计算，提供了可能的催化循环来阐明反应机理。

  DOI：

  10.1039/d2sc06725k

文献信息

• Regioselective CH Alkylation of Anisoles with Olefins Catalyzed by Cationic Half-Sandwich Rare Earth Alkyl Complexes
  作者：Juzo Oyamada、Zhaomin Hou

  DOI：10.1002/anie.201206233

  日期：2012.12.14

  A half sandwich helping: Cationic rare‐earth alkyl species generated from half‐sandwich rare‐earth dialkyl complexes and [Ph3C][B(C6F5)4] can serve as unique catalysts for the CH regioselective alkylation of anisoles with alkenes. The reaction affords either ortho‐monoalkylated derivatives or products substituted at the benzylic position, depending on the substrate chosen.

  半三明治有助于：由半三明治稀土二烷基配合物和[Ph 3 C] [B（C 6 F 5）4 ]生成的阳离子稀土烷基可作为CH区域选择性烷基化的独特催化剂烯烃的芳烃。根据所选择的底物，反应可提供邻-单烷基化的衍生物或在苄基位置被取代的产物。