3'-S-benzoyl-3'-thiothymidine | 98363-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3'-S-benzoyl-3'-thiothymidine
• 英文别名: S-benzoyl-3'-thio-thymidine；3'-Thio-S-benzoyl-3'-desoxy-thymidin
• CAS: 98363-93-0
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₅S
• 分子量: 362.406
• InChiKey: KEXBNSMJGXIMLW-HZSPNIEDSA-N

物化性质

• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.07
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  101.39
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-S-benzoyl-3'-thiothymidine 在 磷酸三甲酯 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 23.17h， 生成 3'-thio-2'-deoxythymidine phosphate
  参考文献：
  名称：

  对羟基苯甲酰溴作为可光去除的硫醇标记物：含硫醇生物分子的潜在光触发

  摘要：

  对羟基苯甲酰溴被描述为三个含有游离巯基的生物分子上的可光除去的巯基保护基。通过在乙醇-缓冲液混合物中化学偶联到生物分子上，有效地结合了保护基。通过UV，HPLC和MS方法分析了光碎裂（λ = 312 nm），产生了超过70％的游离生物分子。衍生自相应硫醇的对羟基苯乙酸硫酯作为含硫副产物的伴随形成，不应妨碍该保护基用于笼统含硫醇生物分子的使用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02194-9
• 作为产物：
  描述：

  5'-monomethoxytritylthymidine 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 3'-S-benzoyl-3'-thiothymidine
  参考文献：
  名称：

  对羟基苯甲酰溴作为可光去除的硫醇标记物：含硫醇生物分子的潜在光触发

  摘要：

  对羟基苯甲酰溴被描述为三个含有游离巯基的生物分子上的可光除去的巯基保护基。通过在乙醇-缓冲液混合物中化学偶联到生物分子上，有效地结合了保护基。通过UV，HPLC和MS方法分析了光碎裂（λ = 312 nm），产生了超过70％的游离生物分子。衍生自相应硫醇的对羟基苯乙酸硫酯作为含硫副产物的伴随形成，不应妨碍该保护基用于笼统含硫醇生物分子的使用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02194-9

文献信息

• New methods for the synthesis of 3′-S-phosphorothiolate internucleoside linkages
  作者：Joseph S. Vyle、Xiang Li、Richard Cosstick

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79587-6

  日期：1992.5

  Efficient procedures are described for the synthesis of dinucleoside phosphorothiolates using either a Michaelis-Arbusov-type reaction or a phosphotriester approach.