methyl 2-[N-(methoxycarbonyl)ethanehydrazonoyl]-5-{1-[methoxycarbonyl]-2-[2-(methoxycarbonyl)hydrazino]-prop-1-en-1-yl}-4-(4-nitrophenyl)-6-oxo-3,6-dihydro-2H-1,3-oxazine-2-carboxylate | 1352530-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-[N-(methoxycarbonyl)ethanehydrazonoyl]-5-{1-[methoxycarbonyl]-2-[2-(methoxycarbonyl)hydrazino]-prop-1-en-1-yl}-4-(4-nitrophenyl)-6-oxo-3,6-dihydro-2H-1,3-oxazine-2-carboxylate
• CAS: 1352530-18-7
• 化学式: C₂₃H₂₆N₆O₁₂
• 分子量: 578.492
• InChiKey: ASHJRNOINXUTHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.36
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  235.12
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3--isoxazolon-(5) 、 (2-methoxycarbonyl-1-methyl-vinyl)-diazenecarboxylic acid methyl ester 以 氯仿 为溶剂， 以88%的产率得到methyl 2-[N-(methoxycarbonyl)ethanehydrazonoyl]-5-{1-[methoxycarbonyl]-2-[2-(methoxycarbonyl)hydrazino]-prop-1-en-1-yl}-4-(4-nitrophenyl)-6-oxo-3,6-dihydro-2H-1,3-oxazine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  异恶唑-5-酮对1,2-二氮杂1,3-二烯的反应性的研究：各种取代的（咪唑-2-基）乙酸酯和1,3-恶嗪6-1衍生物的新进入

  摘要：

  1,2-二氮杂-1,3-二烯（DDs）在中性条件下会受到4-乙氧基羰基异恶唑-5-酮衍生物的N-亲核攻击。第一次氮杂-迈克尔加成之后是分子内第二种加成，提供稠合的杂环双环系统，其在开环和脱羧过程中产生具有2-位乙酸酯官能度的新型取代的咪唑。相反，在相同的反应条件下，3-苯基异恶唑-5-酮在DD的两个单元上首先涉及杂环的C-4和N-2提供双迈克尔加成。所得的二加合物自发地经历开环/闭环过程，该过程以提供1，3-恶嗪-6-衍生物的杂环的环扩大为结束。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.118